说起袁世凯，张謇早就和他绝交了，这个人从小好勇斗狠，又有着狂妄的梦想。长大后，眼光锐利，善于投机。为了私利，可以完全不顾恩义，两面三刀，出卖朋友，出卖情义……
然而，此时的张謇为了在国内施行立宪，他必须要寻求实力派的支持。而此时的袁世凯正是这样的人选，自从他在戊戌变法当中出卖了光绪皇帝后，就深得慈禧太后的宠信，掌握着大量的实权，成了执掌北洋兵权的铁腕人物。1899年冬，因义和团在山东的排外行为引起各国的不满，清廷被迫撤换纵容拳民的山东巡抚毓贤，代之以袁世凯署理山东巡抚，率领全部武卫右军，也就是新军，前往济南。这是40岁的袁世凯首次出任地方大员。袁世凯到任后，把义和团定义为“左道邪教”，到处拆铁道，拔线杆，破坏了社会安定，一改毓贤的处理方针，驱赶拳民，让他们在山东无法立足，逃去天津和北京一带。慈禧太后以民气可用纵容义和团。第二年爆发了八国联军战祸，山东在袁世凯的统治下却秩序稳定，并且加入东南互保，使山东免遭战争祸乱。1901年11月，继李鸿章署理直隶总督兼北洋大臣，第二年实授。如此，袁世凯便一跃成为了中外所瞩目的实力人物。
1904年，日本与沙俄为了侵占中国的东北和朝鲜，爆发了日俄战争。然而，战场却是在中国的东北。以慈禧为首的大清朝廷竟然宣布“中立”，使中国主权再一次被严重践踏，使东北人民遭受巨大苦难。日俄战争的结果是日本战胜了沙俄， 中国国内群情激昂，都强烈要求效仿日本施行立宪。张謇更是一马当先，早就开始了同朋友们商量立宪的问题，还积极地参与江浙立宪人士策动地方与中央权贵要赞成立宪，派遣官员出洋考察政治的活动。他们整体的意见是：“权要最能耸动朝廷，以后实施立宪也应凭借权要主持，要促成立宪，一定要让权贵赞成且予以陈请。”
在他们的意识里，只有走上层路线，实施立宪才最为快捷。他们也正是这样做的。
清朝朝廷为了应付内外臣民，缓解舆论方面的压力，不得不做出了相应的姿态，对于声望一天天高涨的资产阶级上层人物予以拉拢。这年的4月16日，朝廷颁发上谕：
张謇著赏加三品衔。作为(商部)头等顾问官，钦此。
张謇早已无心当官，然而为了这个国家，为了立宪，这一次，他却是当仁不让地接受了这个赏赐。
商部顾问是新制，却搁在了头等，可见朝廷对于这些年张謇在实业方面成就的肯定，也可见张謇当时的影响力。朝廷给予张謇特别的恩宠，这对于张謇办实业是相当有利的，然而，此时更重要的是能够借此增加他参与立宪活动的分量。
1904年5月和6月，张謇跟汤寿潜、蒯光典、赵凤昌等，还有鄂督张之洞、江督魏光焘等一班立宪朋友在一起商议，共同起草了一份奏折，向朝廷阐明日本和俄国的战争，不管是哪个国家胜，哪个国家败，中国都应当马上进行大的变革，并说这是刻不容缓的事情，就像是火上了墙一样，想要预防之，就一定要赶紧进行大的变革，让中国尽快富强起来。而变革目前最好的办法就是走立宪之路。他们要求朝廷仿照日本先行颁布天下，定为大清宪法帝国，一边再派忠实有名望的官员游历各国，对人家的宪法进行考察，然后为己所用。
他们将奏折的稿子拟写完，由于历事太多，变得谨小慎微的张之洞并没有决定立即上奏朝廷，又对张謇说道：“为了这个负重的国家，我们已经经历了许多，凡事还是要谨慎的好。你可看看直隶总督袁世凯对立宪这个事情是如何看的，然后我们再作决定。”
张謇对于立宪虽然心里很急切，然而，他一向非常尊重张之洞，已经形成了习惯。于是他顺着张之洞的思路往下考虑，觉得张之洞说的很有道理，张之洞说：“如今的袁世凯，已非昨日的袁世凯，若他能赞成立宪，出手相助，那立宪大定矣。”
张謇听了也自思道：袁世凯若真能支持，也是利于天下的。
张謇想明白之后，决定前去对袁世凯试一试。他虽然觉得此时袁世凯这个人对立宪很有用处，然而，他对于袁世凯这个人确实是吃不稳。想当初，戊戌变法之时，光绪皇帝和谭嗣同是多么的信任他，然而，在关键的时候，他还是为了自己的利益把光绪和谭嗣同等全出卖了，转而投靠了慈禧太后，从而彻底断送了维新，也断送了很多人的性命。
不用说，张謇和袁世凯过去是有交情的，张謇还曾是袁世凯的老师，袁世凯在表面上也一向尊重张謇。其实他们两人个人感情上本没有什么，主要是在国家大事上，张謇看不上袁世凯唯利是图，两面三刀投机取巧的为人。
张謇想来想去，决定还是先给袁世凯写封信。信上主要谈的也是国事，谈的是立宪：
日俄之胜负，立宪、专制之胜负也。今全球完全专制之国谁乎？一专制当众立宪，尚可幸乎。日本伊藤、板垣诸人共成宪法，巍然成尊主庇民之大绩，特命好耳。论公之才，岂必在彼诸人之下。即下走自问志气，亦不在诸人下也。
袁世凯是个圆滑自私的家伙，见张謇给自己写信，表现得很高兴，很热情，回信中嘘寒道暖后，才发表自己的看法。他说：“立宪虽好，然而，时机尚未成熟，还必须要等待时机。”
袁世凯如此态度，让张謇等也对他抱着很大的幻想。觉得袁世凯的确还算明白，是个可以做朋友的人。
然而，结果呢？袁世凯所谓的立宪就是自己当皇帝，并且当了皇帝后，并不希望别人限制自己的权力，而是设法增加自己的权力。