无论是在自然环境方面，还是生活条件上，穷困密州都无法与山水杭州相比，但苏轼对密州却极有感情，他喜欢这里朴实的民风。然而，时光稍纵即逝，不知不觉间，他在密州的任期将满。继任的知州已经上路，为了表达敬意，还在途中向苏轼寄了诗篇。苏轼回了一首赠答诗，诗中“永愧此邦人，芒刺在肤肌。平生五千卷，一字不救饥”四句，表达了未能救民于苦难之中的自责。
带着遗憾和留恋，苏轼于熙宁九年（1076）十二月中旬离开密州，奔赴新的任地河中府（今山西永济）上任。
行路途中，大雪纷飞，增加了旅途的艰辛。苏轼与家人冒着风雪赶路，他们取道济南，希望能够和苏辙一家相聚。然而，苏辙却于前月进京述职了，尚未回来。但苏辙的三个儿子，早已在雪地里等候多时。时任齐州知州的李常是苏轼好友，他听闻消息，也派人远道相迎。
亲友见面，分外激动。苏轼在济南逗留一个多月，到熙宁十年（1077）二月上旬，天气回暖，才带领全家继续赶路。他们行至鄄城一带，遇到从汴京赶来的苏辙。两兄弟情深义厚，分别多年，此时重聚，激动之情难以言喻。两人渐老，再也不是当年意气风发的少年，但依然并肩骑马，笑傲风尘。
为了与兄长多一些欢聚的时光，苏辙一路陪同苏轼前往河中府。不过，苏轼中途又接到诏书，改任徐州知州。于是，两人又同赴徐州。难得有时间相聚，苏辙在徐州住了百余日才离开。
临别前夕，正值中秋佳节，苏轼在彭城山下摆酒设宴，与弟弟泛舟赏月。想到此次分别之后，又将是长久不能见面，苏轼心中涌起无限感伤。他举头望月，咏出一首七绝《阳关曲·中秋月》：
暮云收尽溢清寒，银汉无声转玉盘。
此生此夜不长好，明月明年何处看。
夜幕降临，云气收尽，天地间充满了寒气。千里银河，流泻无声，月亮如同玉盘洁白晶莹。中秋佳节，清风阵阵，乐曲悠扬，兄弟得以团聚，一切似乎都很美好。然而，苏轼却总有一种人生无常的感慨：明年的中秋之夜，还能像今夜这样一起赏月论诗、把酒言欢吗？
苏轼与苏辙身在仕途，许多事身不由己，再加上任地不断变化，行踪漂浮难定，尽管两人之间情谊深厚，却难有相聚的时光。如今，久别重逢，共赏中秋之月原本是件赏心乐事，但面对即将到来的离别，两人的心情可谓悲喜交加。“此生此夜”与“明月明年”，叠字唱答，突出此夜与明年的对比，产生悠悠不尽的无奈情韵。
第二天，苏辙乘舟离去。在他离开不几日，洪水突至。原来黄河上游的澶州河段决口，位于下游的徐州深受波及，城南清河水一夜暴涨，徐州城被困。灾情危急，苏轼反应迅速，马上采取了两大措施：一是严禁有车马的富户逃亡而扰乱民心，二是亲入武卫营请禁兵协助防洪。按宋制，知州对当地驻军并无指挥权。但当苏轼冒着大雨走到禁兵首领的住处，浑身湿透，见此情景，平时有些傲慢的首领感动了，命令全营官兵听候知州调遣。
徐州城南面，有山横截，洪水无处流泻，汇于城下。洪水日夜冲击着南城墙，苏轼登城楼，眼望滔滔洪水，半个时辰一言不发。部属则跟随左右，都在等他拿主意。这倒不是因为他官最大，而是抗洪已逾六十天，他早已成了全城军民无可争议的主心骨。思索良久，他下令调动几百只公私船只，船中装入沙袋并加以固定，再用缆绳放到城墙下，以缓解洪水冲力，避免墙体被冲毁。这种方法十分奏效，民心渐安。
在最大的洪峰到来之前，苏轼还指挥万人大军于险要之处筑长堤。堤成，全长九百八十四丈，高一丈，阔两丈。同时，他也不断加固其他各处堤防，又每天身穿蓑衣，脚穿草鞋，拄着木杖，视察防护的薄弱之地。连续几十天，他夜宿城墙之上，随时处理突发事件。
这场洪水来势凶猛，光靠堵是不可行的，于是，苏轼听取当地民众建议，派人打开清凉口，将部分洪水疏导出去。整个抗洪历时七十多天，到十月中旬，洪水归入黄河故道，东流入海。围困徐州的洪水退去，城保住了，人民欣喜若狂，载歌载舞。
宋神宗闻奏亦大喜，下诏曰：“昨黄河水至徐州城下，汝亲率官吏，驱督兵夫，救护城壁，一城生齿并仓库庐舍，得免漂没之害……朕甚嘉之。”
苏轼却并不满足于一次成功的抗洪救灾，他希望筑一道坚固的防洪大堤，让徐州百姓不再受洪灾困扰，无忧无虑地生活、劳作。为了这个理想，他精心考察，拟定了一份工程计划上奏朝廷，请求拨款筑堤。
然而，朝廷却迟迟没有答复。苏轼猜想可能是因为所需经费过高，于是将石堤改成木堤，以缩减预算。同时，他给刘贡父（刘攽）、范景山、欧阳仲纯等在京城为官之人写信，请他们多为斡旋。到了第二年，即元丰元年（1078），朝廷终于批准了苏轼建造防洪大堤的计划，并拨款两万四千贯。
既已准奏，苏轼便正式投入工程建造之中。八月中旬，徐州防洪大堤正式竣工。苏轼站在城墙之上，望着大堤，想象着洪水再也不会在城下肆虐，心中十分激动，正是“高城如铁洪口快，谈笑却扫看崩奔”。
在建造防洪大堤的同时，一座十丈高的楼台也正式落成，苏轼名之曰黄楼，黄即代表土，取五行中土能克水的意思。楼成，苏轼率众举行盛大仪式，万人空巷争睹盛况。百姓也穿上节日盛装，载歌载舞。
度过洪水的浩劫，徐州城并未太平。元丰元年（1078）的春天，徐州又逢春旱，逾月不见一滴雨。于是苏轼又率领百姓祈雨，多日之后雨来了，随风潜入夜，润物细无声。到夏初，艳阳高照，麦子金黄。苏轼高兴万分，又同百姓到城东二十里外的石门潭谢雨。他沿途所见，已是一派相当喜人的丰收景象。激动之下，苏轼写下了《浣溪沙》五首。
苏轼这一组小词，专写徐州的乡村。灾年变成丰收年，苏轼的欣喜可想而知。他到乡村，村庄里的人也异常兴奋，单是见到苏轼远远走来，便争相围观，“旋抹浓妆看使君，三三五五棘篱门。相排踏破蒨罗裙”。天真烂漫的乡村女孩儿急匆匆地着裙抹妆、争看知州的模样跃然纸上。
进一步深入乡村，他看到初夏时节农村的生活情趣和村民安居乐业的场景，心情更加舒畅，随口咏道：“麻叶层层檾叶光，谁家煮茧一村香？”村外的麻叶，一层又一层，因雨水的滋润而泛着光泽。往村庄中走去，村内处处飘散着煮茧的清香，令人心醉。他禁不住好奇，想要问询一声：此时是谁家正在煮茧呢？
炎炎夏日，骄阳正炙烤大地，苏轼在村庄中走了良久，感到有些困倦和干渴，于是走近路旁的人家，抬手敲门，试着讨要一碗茶水，“酒困路长惟欲睡，日高人渴漫思茶。敲门试问野人家”。至于农家是否有人，苏轼是否成功喝上了茶水，都不再叙述。词虽止，却给人留下了无穷的想象与韵味。
在村庄了走了许久，苏轼要回城了。他感受到日光和暖，桑麻欣欣向荣，闪烁着犹如水泼过一样的光辉，而一阵暖风也带着蒿艾的熏香扑鼻而来。苏轼大悦，写道：“日暖桑麻光似泼，风来蒿艾气如薰。使君元是此中人。”
这组诗所呈现的乡村风物，真实得如同梦境。高度提炼的真实，随意涂抹的画面，都有这类效果。有个叫周济的古人说：“东坡每事俱不十分用力，古文、书、画皆尔，词亦尔。”这话讲到点子上了，细品苏轼，方知什么叫举重若轻、随意而为，什么又叫天纵大才、雄视古今。
徐州城中，有一座成名三百年的燕子楼。楼中曾经住着关盼盼，她是享有盛名的唐朝美女，诗也写得不错。她在心爱之人张愔死后，独居燕子楼十年，最后香消玉殒。张愔系中唐高官、徐州节度使张建封之子，燕子楼相传就是他为爱妾关盼盼所建。正当妙龄的盼盼十年不嫁人，并非她苦守贞洁，是爱情使然；她和张愔的感情，很好地诠释了“曾经沧海难为水，除却巫山不是云”。唐代大诗人白居易曾为关盼盼题诗：“醉娇胜不得，风袅牡丹花。”张愔与盼盼的故事，也是出自白居易之口，感动过不少人，燕子楼因之而大受凭吊。
苏轼在徐州为官，自然不会错过对燕子楼的访古探幽。他闲暇之余，便来到燕子楼，流连再三，索性不归，夜宿其间。沉睡之中，他仿佛梦见了盼盼，第二天词兴大发，随手一挥，一首《永遇乐·彭城夜宿燕子城梦盼盼因作此词》赫然面世：
明月如霜，好风如水，清景无限。曲港跳鱼，圆荷泻露，寂寞无人见。 如三鼓，铿然一叶，黯黯梦云惊断。夜茫茫、重寻无处，觉来小园行遍。
天涯倦客，山中归路，望断故园心眼。燕子楼空，佳人何在，空锁楼中燕。古今如梦，何曾梦觉，但有旧欢新怨。异时对、黄楼夜景，为余浩叹。
“燕子楼空，佳人何在，空锁楼中燕。”只三句，说尽张愔与盼盼之情。后世文人玩赏不已，玩味词句，也玩味心情。苏轼与婉约派的柳永、张先有别，他笔下虽涉及若干女人，意境却十分清爽。所谓胸有万卷，笔无点尘。他在徐州时也曾说：“十五年前我是风流帅……花枝缺处留名字。”后来秦观和之曰：“我曾从事风传流府。”这一唱一和，颇为有趣，但其实风流帅之类，说说而已。若真把苏轼视作花间人物，同柳三变、张子野、晏幾道等辈排列有序，那就是笑话了。
这首词既写了惊梦游园和燕子楼的清幽之景，也抒发了凭吊燕子楼的无限感慨。苏轼时年四十二岁，人到中年，不免生出许多关于人生的思考。自从熙宁四年外放，苏轼已辗转杭州、密州、徐州三地，近十年时间，不断经历人事变迁。他有些倦了，自比天涯游客，心中隐约有种出世的意念。但这种充满禅意的人生空幻之感，并未长久占据苏轼的内心，感慨之后，他始终是旷达和乐观的。
徐州作为一座历史悠久的古城，不仅有燕子楼等众多古迹，而且人才济济。这里名士往来，作词、评诗、品画的雅集接连不断。在众多诗画雅集之中，苏轼不仅有机会欣赏到一些稀世名画，也与同代的李思训等著名画家往来密切。当时，题画之风盛行，苏轼便是其中的佼佼者。他在画上题诗，或结合画作发表专业的艺术见解，或着重对画面进行生动描绘，常有妙语。
在名士的聚会中，谈笑风生、见解独特的苏轼，总是大家关注的中心。自从文坛领袖欧阳修去世之后，苏轼以深厚的文学功底，当之无愧地成了文坛上新的领袖人物，诗词、书画等领域的名士争相与他交往。
此时，黄庭坚、秦观、晁补之等人依然与苏轼诗文往来不断，而京城的王巩（名相王旦之孙，张方平女婿）、云游四海的得道高僧参寥也开始与苏轼产生交集。他们皆风标高洁，才思敏捷，尤其是参寥，与苏轼一见如故，两人朝夕盘桓，或游山玩水，或谈诗论道，一生都保持着真挚深厚的友情。
苏轼在徐州，可谓收获颇丰：除艺术修养大为长进，还政绩卓著，官民同乐。
元丰二年（1079）三月，朝廷的新任命下达，苏轼调任湖州知州。苏轼离任，徐州数千人送他出城几十里，哭成一片。苏轼大为感动，在前往湖州的途中，挥笔写下一首《江城子·别徐州》：
天涯流落思无穷！既相逢，却匆匆。携手佳人，和泪折残红。为问东风余几许？春纵在，与谁同！
隋堤三月水溶溶。背归鸿，去吴中。回首彭城，清泗与淮通。欲寄相思千点泪，流不到，楚江东。
这首词将浓厚的愁思注入到了即事即地的景物之中，抒发了苏轼对徐州的风物人情的无限留恋。
苏轼在徐州为官仅两年，但他与徐州人士的交往却充满相逢、相知的喜悦。只是朝命在身，他只能怀着骤然分别的痛惜之情，无奈地前往湖州赴任。
他一路前行，无论是暮春的杏花、三月的隋堤、北归的鸿雁，还是不断流淌的泗水，入目皆成了离愁别绪。而南北的辗转，也增加了他的天涯流落之感……