到1927年年末，罗伯特?伍德拉夫带着满意的心情回顾他在可口可乐公司的第一个五年。销售量稳步攀升，1923年才略微超过1700万加仑，到1927年就已接近2300万加仑。因为资金源源不断地流入，伍德拉夫于1926年赎回了所有优先股，使公司没有了任何债务。公司在1000万美元的盈余之外，还有500万美元的应急储备金。从1923年开始，可口可乐公司的股票价格从65美元一路上涨到1927年的接近200美元，此时伍德拉夫宣布以1∶2的比例拆分股票。
老板预期整个股票市场会下跌，同时他也确信，股价过高的可口可乐公司股票也不会幸免。这一轮股价上涨太迅速、太容易了。当然，他对软饮料的未来充满了信心，但是没有股票能永远高涨。因此，1927年10月，罗伯特?伍德拉夫暗地里卖空了他的4600股可口可乐公司股票。换句话说，他用自己一半的财富和他的公司打赌，计划用他赌博的获利帮助他的前任老板和好朋友沃尔特?怀特，使身陷麻烦的怀特汽车公司走向私有化。
任何经历过1929年10月29日股市崩盘的人都知道，伍德拉夫对市场的总体把握是正确的。但是对于可口可乐公司来说，他错了。1927年股票被拆分之后，每股价值为96美元。崩盘的前一天，股价在137美元徘徊。崩盘当天，股价滑落到128美元附近，到这一年的年末，才恢复到134美元。在接下来的几年里，股价则一路稳步上扬。这一期间，伍德拉夫损失了大约40万美元。往后，他对可口可乐的信心便不可动摇了，只是这个信念来得太艰难了。
即使伍德拉夫没有足够的现金使怀特汽车公司私有化，他和沃尔特?怀特也没有放弃。他们一起在购买的3万英亩农场上度过了大量的时间。农场位于佐治亚州西南部，被他们称为“爱查维”，这是印第安语，意思是“鹿儿睡觉的地方”。后来，1929年9月底，沃尔特?怀特在一次车祸中丧生了，之后所有关于公司私有化的计划都搁浅了。伍德拉夫此时同时兼任怀特汽车公司和可口可乐公司的总裁，这是一个前所未有的壮举，得到了很多赞扬，也起到了很好的宣传作用。在一年多的时间里，伍德拉夫都生活在卧铺车上，在穿梭于亚特兰大和克利夫兰之间的火车上管理着两家公司的业务。几乎没有人知道，他主要的原动力之一便是他的“严重并且危急的财务状况”。这句话摘自一份秘密的备忘录，其中详细记录了他损失惨重的卖空行为。虽然如此，罗伯特?伍德拉夫和可口可乐公司在大萧条中的表现仍然非常引人注目。在后来的十年间，几乎每一家美国公司都经历了衰退的过程，因为当时的经济总量下降了一半。但是，可口可乐封面女孩有充分的理由笑对一切。地平线上唯一的乌云就是可口可乐的仿冒者，他们已经被“追杀”过7次了。这些暴发户将被证明是比可口可乐公司1929年能够预见的任何人都更有价值的反叛者。