道光二十一年，龚自珍的父亲龚丽正去世，他子承父业做了杭州紫阳书院的讲席。
为人师表的龚自珍，很不成体统。
他放弃了当官求功名的事业以后，一度也放弃了写诗的事业，转而投向了赌博大军。
定庵（龚自珍）交游最杂，宗室、贵人、名士、缁流、伧侩、博徒，无不往来。出门则日夜不归，到寓则宾朋满座。
他终日与三教九流往来，常常彻夜不归，聚众赌博，什么双陆马吊牌九蛐蛐，都信手拈来。他最喜欢玩的是一种叫作摇摊的赌钱玩法：骰子摇出点数﹐以四除之﹐视其有无余数﹐赌者猜点数下注﹐以博胜负。
龚自珍考科举的运气不太好，赌博的运气也依然不好，常常揣着大把银子进门，空着衣兜出来。
他在京城做官的时候，收藏了一枚相传是赵飞燕用过的玉印。那可是老龚花了五百金的大价钱弄来的，刚拿到手那会儿天天抱着睡觉，喜欢得不得了。可一到了杭州，一天跟人玩押宝，押一局输一局，不仅输光了身上的银子，还赊了两个月的工资，实在没办法，竟然把他的宝贝玉印拿出来抵债。
就这样，他还不死心，还要玩完一局又开一局。
虽然老龚在心里不断祈求胜利女神的到来，但可能女神刚好在打瞌睡，他依然是输，差点把自己都卖给赌坊。
未几，因博丧其资斧，又质之人矣。
但龚自珍不以自己沉迷赌博为耻，还得意扬扬地研究起了赌博学，在他睡觉的帐子顶上画满一二三四的数字，平时没事干就躺在**，看着帐子顶东算西算，消磨时间。他研究了好久，觉得无师自通了，“自谓能以数学占卢雉赢输之来复”，可一上赌桌，却还是输。
有人嘲笑他逢赌必输，他就回答：“有人才抱马班，学通郑孔，入场不中，其魁星不照应也；如予之精于博，其如财神照应者何？”
有的人才高八斗，可是怎么都考不中科举，是文曲星不照应；像我老龚这般精于赌博，却一天到晚输，不也是财神爷不照应吗？