公牛换帅
在东部半决赛被骑士队淘汰后，尽管主帅锡伯杜还剩下为期两年价值约1100万美元的大合同，但与其早已生隙的公牛队依旧选择将他解雇。
正是在锡伯杜的执教下，罗斯成长为了最年轻的常规赛MVP，虽然锡伯杜对他高强度的使用同样也饱受诟病，但在锡伯杜的体系中，罗斯的重要性毋庸置疑。
与此同时，公牛队为刚刚获得当赛季最快进步球员的吉米·巴特勒送上了五年9500万美元的续约合同，在此之前，他拿到的仅仅是在2011年选秀时所获得的四年新秀合同。在2014-2015赛季，巴特勒的数据从2013-2014赛季的场均13.1分4.9个篮板2.6次助攻暴涨至20.0分5.8个篮板3.3次助攻。
新帅霍伊博格对锡伯杜的战术进行了大刀阔斧的改革。巴特勒拥有了绝对的开火权，球队在进攻端更加依赖巴特勒和加索尔，然而在对罗斯的使用上，霍伊博格却始终找不到合适的说明书。
罗斯与在他养伤期间冉冉升起的吉米·巴特勒之间也曾被传出过无数次的矛盾，尽管两人都无数次地否认过之间的不合，但在场上，两人是肉眼可见的不兼容。
这一年的公牛队，在新帅霍伊博格的带领下，开局一度打得颇有起色。他们在揭幕战凭借着加索尔的封盖、巴特勒的抢断成功以97∶95复仇了骑士队。在进入到2016年时，球队战绩一度为22胜12负，高居东部第二。然而他们的战绩随即**，前半个赛季积攒的优势**然无存。在争夺季后赛席位的关键时期，由于吉米·巴特勒的受伤缺战长达一个月之久，公牛队的战绩更是成为东部前九名中最为糟糕的。最终他们以42胜40负的战绩结束了赛季，排名东部第九，连续7年进入季后赛的历史就此戛然而止。
被骑士队淘汰出局后，公牛队解雇了主教练锡伯杜。
2015-2016赛季开始前，罗斯和新任主帅霍伊博格拍摄定妆照。
在这个赛季，虽然罗斯出战了66场比赛，场均16.4分3.4个篮板4.7次助攻的数据也并不能让球迷与管理层感到满意。在开赛初，状态起伏不定的罗斯甚至有长达一个月、11场比赛的时间得分未上20分。
2015年12月19日，罗斯面对活塞队伊尔亚索瓦的补防完成上篮。
直到北京时间12月19日，公牛队与活塞队上演了NBA历史上第11次的四加时大战，罗斯才拿下34分，但最终巴特勒绝杀失败，公牛队遗憾地以144∶147输掉了比赛。而随后的罗斯又是连续两场比赛得分不上双。
尽管在巴特勒受伤之后，罗斯重新在进攻端找回了自己，但在巴特勒缺战的11场比赛里，公牛队3胜8负，跌出东部前八，他的奋力拼搏也未能换回理想战绩。
关系破裂
场上的罗斯百般苦闷，而在场下，公牛队球迷们也逐渐忘了，那个在新秀赛季光芒四射又意气风发的他，那个成为迈克尔·乔丹后公牛队首个全明星的他，那个带领公牛队获得常规赛冠军又成为史上最年轻MVP的他，那个曾被乔丹寄予厚望、声称公牛队有望在他的带领下冲击6连冠的罗斯，也忘了那个曾在2011-2012赛季力压詹姆斯、科比、当年横空出世的林书豪等人拿下球衣销售榜冠军的他。
他们只记得，在2011年续约以后经历了连续三次大伤、三个赛季只打了61场比赛的他，同时还领着五年9400万的高薪。
他们只记得曾在开赛前被预测能高居东部第二的公牛队哪怕最终战绩胜率过半，也未能闯进季后赛；只记得调整了打法以后的罗斯，不再有美如画的变向与突破；只记得在崇尚三分与进攻的这个时代，罗斯的三分命中率仅为29.3%；他们只记得，在无数个溃败的夜晚，罗斯再不能像以前一样以一己之力力挽狂澜。
在这个赛季，联盟发生了许多件大事。纳什退役、科比退役，甚至在退役战狂砍60分、库里全票当选MVP、骑士队在总决赛上演神奇的1∶3大逆转，为克利夫兰带来史上第一个总冠军。也正是在这一年，1995-1996赛季公牛队的常规赛72胜10负纪录被勇士打破。球迷们的失望可想而知。
上赛季东部半决赛带给球迷的感动早已烟消云散，罗斯已不再是这座城市的英雄。
2015-2016赛季，罗斯和公牛队的关系出现了裂缝。
突然的电话
2016年6月，正在拍摄个人纪录片的罗斯接到了经纪人BJ·阿姆斯特朗的电话。
“我希望没什么事发生，这让我非常紧张。”说完这句话的罗斯离开了拍摄现场，电话那头的阿姆斯特朗告诉他：“你被交易到了纽约尼克斯队。”初闻消息的罗斯先是不敢相信，随后哽咽着流下了伤心的泪水。
这一切显得如此猝不及防却又仿佛理所当然。
迫切希望改变的公牛队终于还是做出选择，他们用罗斯、贾斯汀·霍乐迪，以及2017年的二轮选秀权向尼克斯队换来了罗宾·洛佩斯、杰里安·格兰特以及何塞·卡尔德隆。罗斯8年的公牛队生涯就此终结。
公牛队总经理加尔·福尔曼在交易后的声明里表达了对罗斯多年付出的感激之情：“我们会一直对德里克心存感激。他是一名伟大的队友，永远将胜利放在第一位，而在与伤病和失落做抗争方面，没有人比他更努力。在他的巅峰期，当他上场时，他的表现令所有人为之惊叹，他是史上最年轻的MVP。祝德里克未来一切顺利。”
谈到罗斯这笔交易，公牛队总经理福尔曼在声明中说道：“我们的目标是让球队变得更年轻、更有运动能力，这笔交易让我们朝着那个方向前进。”而公牛队老板杰里·莱恩斯多夫则表示：“现在是罗斯离开公牛队去别的球队打球的时候了，无论球队未来怎么样，这都是我们必须做的第一步。”
许多人劝罗斯这只是一项生意，就连公牛队名宿皮蓬在谈到罗斯被交易到尼克斯队时，都表示：“我也从事这项运动很久了，没有什么是永不改变的。我认为球队做出了他们认为对未来最有利的决定。无论罗斯是否愿意承认，或许这个决定对他来说也是最好的。我认为这是双赢的，希望罗斯也能明白。这就是生意。”
但对于罗斯而言，芝加哥又岂止是一支球队而已。
他与哥哥们在芝加哥成长的一幕幕此刻闪现在眼前，从幼时对公牛队心生向往，到终于在选秀大会上圆梦，到能够成为这支球队的当家球星，他为这支球队付出的心血，岂是仅仅将其当作一门生意而已？
他想起了自己的小时候，公牛队夺冠以后，所有人包括他的三个哥哥都上街庆祝，而他因为太小被母亲不许出门。他只好坐在屋里，从窗户往外看，看到街上每个人都在庆祝，心里盼望着快点长大，好加入外面欢天喜地的人群。
他想起了自己在选秀前的忐忑，想起看到公牛队凭借着仅有的1.7%概率拿下状元签时他的渴望，想起在选秀大会上被喊出名字的那瞬间的如释重负与狂喜，想起那个MVP赛季，想起季后赛倒在骑士队脚下时心里的不甘，想起以自己名字命名的“罗斯条款”。
他也想到了自己的儿子PJ。PJ出生在2012年10月9日，正是他在第一次大伤后的养伤康复时期。对于PJ，他倾注了自己全部的爱，他渴望自己能成为儿子的骄傲，渴望给予儿子自己未曾感受太多的父爱。
他想到了许许多多，他还想为这座城市带来荣光，但芝加哥已不再需要他。
那个曾以为会永远留在芝加哥、为家乡球队带来一座冠军奖杯的少年就这样带着满心伤痛离开了家。他曾是这座城市的英雄，但在离开时，那些功绩都显得无比苍白。
重返芝加哥
北京时间2016年11月5日，被交易后的罗斯首次回到芝加哥。在罗斯其后的数次回归芝加哥的比赛里，公牛队球迷们都为他送上了掌声与MVP的呐喊。芝加哥也曾为他再次立起广告牌，告诉他，“我们永远为你骄傲”。
罗斯微笑着接受了这一切，他用自己的实际行动告诉着所有人，玫瑰或许不再于风城绽放，但它绝不会就此凋零。
他说：“芝加哥永远都是我的家，我永远不会离开它。”
带着不甘与期待，离开了家的罗斯来到了大苹果城。这个赛季的尼克斯队，除了拥有卡梅罗·安东尼、克里斯塔普斯·波尔津吉斯和罗斯，还拥有诺阿、考特尼·李、布兰登·詹宁斯等实力派球员，纸面实力强大。已经连续三个赛季不曾进入季后赛的他们，渴望在这个赛季取得进步。
在新帅霍纳塞克的带领下，尼克斯队在圣诞节前取得了16胜13负的战绩，但随着时任尼克斯队总裁“禅师”菲尔·杰克逊对球队战术理念的频频插手，队内矛盾冲突不断，更衣室内人心浮动。最终他们仅仅拿到了31胜51负的战绩，再次无缘季后赛。
罗斯对此备感失望，他说，“我不在乎我的个人数据，事实上我来到了一支新的球队，有一个巨大的机会摆在我面前，我想做出一些成绩来。但如今看来，事情却变得一团糟。”
2016年11月5日，尼克斯队客场挑战公牛队，罗斯面对昔日队友突破上篮。
以完全健康姿态来到尼克斯队的他这个赛季上场并首发了64场，场均上场32.5分钟和18.0分都是自2011-2012赛季以来的新高，但球队的混乱快速消磨着他对篮球的热情。他后来回忆道，在尼克斯队打球时找不到乐趣，2017年1月时他甚至萌生了退役的念头，离队了几天，被家人劝说之后才重返队内。
他不知道的是，更大的打击还在后面。
第四次膝伤
2017年4月3日，尼克斯队官方确认，罗斯因左膝半月板撕裂，赛季宣告报销。他将接受左膝关节镜手术，预计完全康复需要6-8周。
这一年的罗斯，还没到29岁，正是一个后卫的黄金年龄，然而这已经是他的生涯第四次严重膝伤。
见证他这一个赛季逐渐找回自我的队友们都相信他能健康归来，而罗斯也希望自己能留在尼克斯队，后来的罗斯回忆说：“当时，我和团队在等待尼克斯队方面的信息，但我们没有收到任何通知。所以，我们大概知道他们在寻找其他的后卫，而且他们还在选秀大会上摘下一个控卫。从那以后，我知道球队和我已经走上不同的道路。讲实话，我当时很想留在尼克斯队。尽管我们上个赛季输多赢少，但我很喜欢那个城市，那的球迷以及那里的一切。而且，管理层也发生变动，菲尔最后走人了。如果能待在那，我会很开心。”
但他又一次失望了。
已经送走了“禅师”和安东尼的尼克斯队决意重建，他们在2017年选秀大会上以8号顺位选择了曾获得2016年U18欧洲篮球锦标赛冠军和MVP荣誉的19岁控卫弗朗克·尼利基纳。
虽然罗斯表达了希望留队的态度，但尼克斯队没有给他一份合同。
为了总冠军
同样在这个休赛季，凯里·欧文向骑士队申请交易离队，他最终被送到了凯尔特人队，与小托马斯互换东家。小托马斯的臀部伤势使得骑士队的后卫线上出现了空缺，在他回归前的首发控卫位置打动了罗斯。抱着对总冠军的期待以及不愿辜负那些仍在爱着自己的球迷们的心情，罗斯再一次选择了重新出发。他以一份一年210万美元的底薪合同加盟骑士队。然而就在他签约后不久，骑士队又宣布以老将底薪合同签下韦德，球队后面的混乱就此埋下伏笔。
与老对手詹姆斯的联手，让罗斯遭遇了不少嘲讽，但对于罗斯而言，这是他证明自己唯一的办法。正如他许久以后提及这段岁月时说的那样：“那时我只是想要重返联盟，为此，我不得不和我对抗了四五年的一支球队（骑士队）签下合同，还和我对抗了四五年的勒布朗·詹姆斯一起打球。这超级尴尬，但那是我回来的唯一办法。”
在骑士队之初，一切似乎都在向好的方向发展，他重新披上了自己熟悉的1号球衣，改变了自己的发型，为了减少对膝盖的压力，他还减重13磅，让自己的打法变得更轻巧和灵活。
然而就在10月21日对阵雄鹿队的比赛里，在终场前10分12秒，突破上篮的罗斯遭遇到了雄鹿队中锋格雷格·门罗一个类似锁喉动作的严重犯规，失去平衡重重摔倒在地的他扭伤了自己的脚踝，显得极为痛苦，而裁判回看录像后，仅判了门罗一个普通犯规。
暂时的主力位置和冲击总冠军的**，罗斯选择了和骑士队签约。
罗斯对此非常不满，他说：“我认为我是这个联盟里唯一一个这样被犯规裁判都不吹对手恶意犯规的人，我的脚踝很久都没有问题了，我已经不再戴着护具了，所以我的脚踝一直没问题。”
在受伤后，罗斯休战了四场比赛又重返赛场，但没过多久伤病的再次反复使得他不得不再次休战，这一次的伤病虽然没有前几次的严重，但它带给罗斯的心理打击却是巨大的。连续不断的伤病与不稳定的状态让罗斯变得无比沮丧，他回忆起休赛季的苦练，把自己的身体状态调至最佳，宁愿以底薪加盟骑士队，就是希望能在特殊的时刻，加入特殊的球队，做些特殊的事情，但伤病却像附骨之疽绝不肯轻易放过他。
他萌生了退役的念头，于是向骑士队提出了离队申请，他需要好好想一想，自己的篮球生涯是否还能继续。
这个消息震动了全联盟。没有人愿意相信，更没有人愿意看到，许多人都公开喊话罗斯，希望他不要下这个决定。就像达米安·利拉德所说的那样：“他这几年一直遭遇伤病，希望他身边的人能让他保持积极的心态，并鼓励他坚持下去！他的油箱还没有见底！我希望他越来越好。”
艰难的抉择
罗斯回到了自己的家中，在家人的陪伴下，对自己充满了自我厌弃的他终于能够冷静下来好好考虑自己的未来。他想到了许多，过往的辉煌与苦难都历历在目，他问自己：真要就此告别赛场吗？
正是在骑士队的这次退役风波，让罗斯想清楚了，他不想放弃对篮球的热爱，也不想停下对梦想的追逐，更想为了自己的儿子做出一个好的榜样。他说：“他是我还在继续打球的唯一动力。我从小就没有父亲，所以我的母亲充当了这一角色，我希望能成为儿子的榜样。”
身披骑士队球衣的罗斯突破上篮。
罗斯和儿子PJ一起参加活动。
所以他不想成为逃兵，他想以身作则，让儿子不仅以曾经的他为荣，更以现在这个饱经磨难却依然不肯低头的他为荣。
有人质疑他是为了与阿迪达斯的8000万美元的代言合同才选择归队，这遭到了罗斯的强烈反驳，他说：“不要怪我粗鲁，我根本不在乎关于钱方面的事情。我已经存够了钱，不是关于钱。如果我想离开，我就会离开。就像我所说的，回到这里，开始康复，这是我的第一步。我在这里是为了球队，我在这里是为了赢球，这就是我回来的原因之一。”
带着责任感与对篮球的爱与不甘，罗斯选择了回归。骑士队给予了他一份信任，他绝不想就这样轻易放弃打球的机会，他相信自己仍能为球队做出贡献。
但说出“如果他们需要毛巾，我可以做那个递毛巾的人。没关系的，无论怎样都行”的他绝不会想到，这个赛季的磨难远没到结束的时候。
混乱的骑士队
在小托马斯复出之后，他的球权与状态问题、JR·史密斯的首发位置、韦德和罗斯的上场时间等等问题让球队内部一片混乱，更衣室矛盾最终激化爆发，主帅泰伦·卢、乐福、韦德、小托马斯、JR等老将全都卷入了这场内战之中。战绩不佳、球员之间互相指责，整个球队气氛的压抑一眼便知。
球队内部划分成了新老派系，管理层对于更衣室早已失去了把控。每一天都有着各种各样的爆料绘声绘色地描述着球队内部的混乱。
不仅是新老球员之间的不合，昔日的好兄弟也反目成仇。在与马刺的比赛中，乐福与阿尔德里奇争抢篮板时倒地，他向克劳德伸出手希望被拉起，但克劳德却无视了他，并直接跨过乐福。JR·史密斯和小托马斯也看见了乐福，却没有人上前去拉起他。
而在与火箭队的比赛中，小托马斯也同样遭遇了这一幕。他突破过掉卡佩拉，然后面对格林的补防完成上篮。旁边的特里斯坦·汤普森和韦德也同样无视他的摔倒，反而是在三分线外的罗斯跑了过来将他扶起。
尽管不曾站队任何一方，但身在其中的罗斯并不好受。为了肃清球队纪律，骑士队选择了大清洗，将夏天所有新加盟的球员全都交易出去。在2018年2月9日与国王队、爵士队的三方交易中，罗斯被送到了爵士队。爵士队随即便宣布将他裁掉，让他可以去加盟一支季后赛球队。
短短两年之间，罗斯数易东家，他已经有7年没打过一个完整的赛季了。一次次的受伤与失望让他深感命运的无常与个人的无力。他挣扎着接受了自己不再是首发，却又受困于球队的混乱无法离冠军梦想再进一步。
在经历过这坎坷的两个赛季后，如果选择放弃也许并不会有人苛责他，但罗斯还不想就此放弃。哪怕在被骑士队交易后，他依旧通过经纪人表示：“罗斯其实不抱怨骑士队买卖，本人的状态确实有下滑，能为球队做奉献很满足，等待下一站。”
他依旧相信自己，经过风吹霜打的玫瑰或许曾在风中摇摆，但依旧坚挺着，不肯凋零。
仅仅代表骑士队出场16次，罗斯就被交易到了爵士队。