朱棣虽然顺利起兵，但现在掌握的，也只有北平和通州两座孤城，等于处在明军的四面包围之中，如果现在就贸然南下，明军完全有可能打下北平，并从后面追击堵截，与在南面抵抗的军队形成合围燕军之势，朱棣和他的弟兄们就让人给包饺子了。
对于这一点，朱棣有着足够清醒的头脑。经过与军师道衍的商量，朱棣确定了三个攻打目标。
一是东面的蓟州。
这是春秋战国时燕国的都城，是通往大宁的必经要道，地理位置十分重要。如果不占领，宁王朱权麾下精锐的朵颜三卫骑兵，就可以通过这里直捣北平。尽管宁王也受到削藩的威胁，但似乎与朝廷的关系还处得不错，况且现在削藩的重点已经转移到了燕王身上，朝廷完全有可能与朱权达成某种交易，甚至不排除用部分燕地交换宁王出兵。拿下了蓟州，就为防卫大宁多了一道有力的屏障。
二是北面的居庸关。
这是长城上最重要的关口，防备蒙古的咽喉要地，号称北国锁钥，“百夫镇守，万夫莫窥”。居庸关城的建设者，就是朱棣的岳父，明朝开国第一功臣徐达。
三是西北的怀来。
怀来紧靠居庸关，是关外最大的一座城池。一旦开战，怀来将成为朝廷反攻北平的一个重要基地。
攻打蓟州朱棣没有出场，他太累了，需要好好休息一下补充体力。这个任务交给了朱能。七月初八，朱能带兵杀到了蓟州，守城的是指挥使马宣。
朱能听说了朱棣劝人投降的先进事迹，想学习一下，但自己没有朱棣的口才，说得嗓子生疼，也不见城上树起白旗。
朱能火了，就要攻城，这马宣估计也是不知道朱能的厉害，居然愚蠢到开城迎敌的地步。他们一出城，就被半蒙古化的燕军打了个落花流水，马宣很无奈地做了俘虏。
朱能还在想朱棣说降的事，一心也想劝马宣投降，但这伙计不但不马上就范，还马上翻脸，马上用粗鲁的语言问候了朱能的老妈和老婆。朱能大怒，马上就把马宣的头砍下来挑在旗杆上，准备强攻蓟州。城里的副将毛遂一看不对劲，明智地开城投降。然后他又毛遂自荐，劝说遵化、密云守军都放下武器。朱能指示他们继续驻守，待遇不变（这是朱棣安排的），同时回师向朱棣表功。
镇守居庸关的是原北平都指挥使余王真。朱棣攻占九门时，他是被打跑的。这伙计对当初的事情还耿耿于怀，在这里集结了近万人马，叫嚣要反攻北平。
朱棣知道，要是不早点打下居庸关，朝廷如果增兵防守，再想占领就太难了。于是派徐安、钟祥等率兵前往。
七月十一日，当燕军出现在居庸关下时，余王真大吃一惊，没想到这些人动作这么快，好在他一向注意学习别人的先进经验。这一次，他学习蒙古人，全副武装地打开城门，坚决地——逃跑，一直跑到怀来才停了下来。
在燕王举兵前后，以三万大军镇守开平，一直监视北平动向的都督宋忠，准备带兵从居庸关突袭北平，捉拿燕王。不巧的是，走到半路上，居庸关就丢失了，巧的是，再走一段居然碰上了余王真的残部。
大敌当前，宋忠已经顾不得追究余王真的过失了，两支队伍合兵一处，都集中在了怀来，兵员超过了三万。这样一来，他们进可攻，随时有能力进军居庸关，退可守，对北平的燕军形成了严重的威胁。
为了解决南征的隐患，必须占领怀来，必须给宋忠送终。但让朱棣没有想到的是，多数将领都认为“贼众我寡，难与争锋”。说进攻怀来把握不大，不如固守北平，以逸待劳，等待朝廷军队的进攻。
朱棣要听他们的吗？