最初，範蠡是以謀士的身份出道的。當時，他的工作是幫助越王勾踐想點子，擺平一切勾踐擺不平的事。
然而，非常考驗範蠡業務能力的是，勾踐剛即位就攤上事了。
小貼士
勾踐攤上的是啥事呢？原來，越國和吳國既是鄰居，又是萬年死敵。吳王闔閭聽說勾踐他爸去世了，以為剛即位的勾踐好欺負，便趁機攻打越國。
為了對付吳國，勾踐也是蠻絕的。他派一支敢死隊向吳軍挑戰。當敢死隊衝到吳軍陣前時，高呼數聲，然後全部自刎。
吳軍哪見過這種場麵，個個驚得目瞪口呆。
越軍趁吳軍一臉迷惑之際，抄家夥衝了上去，結果殺得吳軍大敗而逃，闔閭也因為重傷身亡。
闔閭去世後，兒子夫差即位。夫差一即位，便沒日沒夜地訓練軍隊，為的是有朝一日能替老爸報仇。
勾踐聽說夫差做夢都想報仇，便想先發製人，但範蠡卻不讚同。然而，一意孤行的勾踐並沒有聽從範蠡的勸諫，仍堅持率軍攻打吳國。
勾踐親自披掛上陣，本以為能吊打吳軍，豈料不但大敗，而且還被吳軍圍困在會稽山上。
在走投無路之際，勾踐隻好向範蠡詢問對策。
勾踐聽從範蠡的建議，派心腹大臣文種（zhǒng）向吳國求和，但沒有成功。勾踐很絕望，決定殺掉妻兒，燒掉金銀珠寶，與吳國決一死戰。就在這時，文種攔住了勾踐，並為勾踐獻上一計。
果然，伯嚭收了勾踐的禮物後，替勾踐在夫差麵前美言了幾句。夫差頓時忘記了殺父之仇，放了勾踐一馬。
據說，夫差放過勾踐之後，勾踐曾到吳國給夫差當奴隸，他老婆曾給夫差當婢女。事實上，這是誤傳。
夫差撤兵回國後，勾踐便回到了越國。真正去吳國做人質的是範蠡與大夫柘（zhè）稽。兩人在吳國做了兩年的人質後才回到越國。