卡夫卡一生曾三度訂婚，也三度解除婚約──一九一四年、一九一七年與菲莉絲·包爾，一九一九年與茱莉·沃裏契克。在《給父親的信》以及身後留下的日記中，根據卡夫卡的自述，每當打定主意要成家，卡夫卡便會陷入自己無法掌控的不安與絕望當中，夜裏不能成眠，白晝整日頭痛欲裂，生活一團混亂，簡直無以為繼。盡管卡夫卡視娶妻成家為脫離父母獨立的表現，但終究還是無法跨過婚姻的門檻。
一九一七年，卡夫卡被診斷出肺結核，到了一九二〇年至一九二二年，病情惡化，迫於健康因素請假至塔特拉山休養，並於一九二二年正式離開任職了半生的勞工事故保險局。一九二三年夏天，卡夫卡在妹妹的陪同之下至波羅的海度假，邂逅了芳齡十九的朵拉·迪亞芒。是年九月，卡夫卡搬離在布拉格的父母家，到柏林與朵拉同住。人生中第一次，卡夫卡不顧父母反對，離家追求愛情，終得短暫淺嚐幸福滋味，並寫下了相對而言較為愉快的短篇作品《一個小女人》。
次年三月，卡夫卡回到布拉格住院接受治療，三個月後與世長辭，結束了惶惶不安、坐困愁城的一生。