宋江想扶卢俊义坐第一把交椅，卢俊义不肯。武松等人看着吴用眼色，都叫嚷起来。宋江只好让步，说道：“既然如此，梁山外有东平府、东昌府，我与卢员外各打一处，谁先取了钱粮，便做梁山泊主。”众人只好从命。宋江调拨人马，自己领林冲、花荣等二十八名头领，卢俊义领吴用、公孙胜、关胜等二十八名头领，两军各一万兵马，通过抓阄确定，宋江攻打东平府。
那东平府有双枪将董平镇守，十分勇武。宋江派郁保四、王定六去送战书，两人被董平毒打一顿，赶了回来。宋江大怒。史进自告奋勇，说是认得城中的娼妓李瑞兰，要去做内应打开城门。没想到这一去，鸨母报到官府，将史进押入了死牢。宋江写信将近况告知吴用，吴用连忙赶来宋江营中，说道：“史进一定会被出卖，大概已经被关入牢中了。哥哥先打旁边小县，百姓会逃难到东平府。顾大嫂扮成难民混入其中，只说是史进昔日的仆人，要进牢探望，告诉史进，月尽夜攻打东平府，让他里应外合。”说完又回卢俊义军中。宋江依计而行，顾大嫂成功与史进通了消息。到了月尽夜的前一天，史进向公人问日期，那公人偏偏记错了，说今天正是月尽夜。史进挣脱枷锁逃了出来，将牢里公人全部打倒，放出囚犯，一起向外打去。董平带兵前来镇压，堵住了牢门，外面的不敢进去，史进也冲不出来。次日，宋江下令攻城，林冲、花荣与董平战了几回合拨马便走，宋江假装战败，董平只顾要追宋江，结果落入陷阱，被扈三娘、孙二娘生擒。
《水浒传》有哪些不合逻辑的地方？
《水浒传》中不合逻辑的地方有很多，主要就体现在使用计策、阴谋的方面。
攻打东平府一节中，史进会被出卖还算说得过去，可是吴用又怎么能知道史进没有死呢？官府不会直接杀死他吗？为什么约定月尽夜？（月尽夜，是指旧历每月的最后一天。）既然要里应外合，为什么不尽快实施，偏要等到月尽夜，中间耽误几天？史进占领了牢内，董平堵在外面，牢里牢外对峙，董平为什么不放火烧大牢？里面的人经不住烟火熏烤，自然就投降了。但是原著没有允许这些可能性，它直接规定了一个结果，让一切不利因素都不发挥作用，让故事直接朝着结果过去。
攻打曾头市时的逻辑漏洞就更多了。曾太公派郁保四向梁山求和，宋江大怒，吴用却拦住了宋江，同意讲和，并且写下一封回信。结果，曾太公看了，反而更加害怕，希望能够交换人质，于是将第五个儿子送到了梁山军营。宋江不愿意交换人质，吴用却说无妨，并且叫时迁、李逵、樊瑞、项充、李衮五人去曾头市做人质了。最后攻破曾头市的时候，这五个人与宋江里应外合——这就非常没有逻辑，漏洞是显而易见的，吴用怎么就敢送人质过去呢？难道时迁、李逵等人不会被曾太公杀死吗？假如曾太公把李逵五人绑到阵前，宋江不撤军，这五个人就会命丧当场，到时候，吴用又能怎么办？原著是为了体现吴用的算无遗策、聪明绝顶，强行让他的计策都能成功。因此本书在“**平曾头市”一节将这个计策省略不讲。
当然，四大名著中，《水浒传》《三国演义》《西游记》都存在这个问题，太注重使用阴谋，就难免会产生逻辑漏洞，因为阴谋这种东西本来就不像阳谋那样可靠、稳妥。