在谈到风险的时候，许多人会想到评估证券系统性风险的工具Beta指标，这个指标用于度量一种证券或一个投资组合相对总体市场的波动性。对此，股神巴菲特曾经说过这样一段话，“学术界对于风险的定义实在是有点离谱，甚至于有点荒谬，举例来说，根据Beta理论，若是有一种股票的价格相对于大盘下跌的幅度更高，就像是我们在1973年买进《华盛顿邮报》股票时一样，其风险远比原来高股价时还要高，如果哪天有人愿意以极低的价格把整家公司卖给你，你是否也会认为这样的风险太高，而予以拒绝呢？事实上，真正的投资人喜欢波动都还来不及，格雷厄姆在《聪明的投资者》一书的第八章中有所解释，他引用了‘市场先生’理论，‘市场先生’每天都会出现在你面前，只要你愿意随时可以从他那里买进或卖出你的投资，只要他老兄越沮丧，投资人拥有的投资机会也就越多。这是由于市场波动的幅度越大，一些超低的价格就越有机会出现在一些好公司身上，很难想象这种低价的优惠会被投资人视为对其有害。对于投资人来说，你完全可以无视它的存在或是好好地利用这种愚蠢的行为。”
股价下跌往往会引发投机者的恐慌，他们担心股价下跌会对当前收益造成影响，并且担心股价下跌是否意味着公司出了大问题，他们会对企业的真实价值产生怀疑，在通常情况下会选择立即撤资。但对真正的投资者来说，股价下跌并不是太大的风险，反而意味着一个更好的投资机会，尤其是对那些优秀的公司来说，投资者会看重未来，会认为股价下跌是继续追加投资（购入股票）的好机会。他们不会理会股价的波动，就像一个价值为2元钱的东西，人们花1元钱买下来，根本不需要考虑太多，只要确信这个东西真的值2元钱，那么生意就是稳赚不赔的，即便有波动，未来还是会上涨。
对投资者来说，只要找到高价值的企业，那么就可以忽略股价的波动，不过想要确保更高的投资回报率，应该想办法寻找合适的投资时机，包括选择买入和卖出的时机，合适的时机往往意味着更高的回报。
比如段永平在购买通用电气公司（GE）的股票的时候，GE的股票已经跌破10美元，雷曼和美国国际集团（AIG）等与次贷业务相关的公司已经到了破产边缘，关于GE的负面消息越来越多，整个华尔街都在盛传GE即将破产倒闭。
情况似乎很不利，但段永平认为GE是一家好公司，投资者完全可以承受它的股价波动，不过他还是进行了估值。而在估值的时候，段永平并没有计算企业未来利润的折现。对此，他坦言自己并不是不计算，而是意识到它无法被精确计算之后，干脆选择了一种更简单的估值方式。
当时，他做了一个简单的设想：由于GE股票跌到10元以下（最低破6元了），那么当GE恢复之后至少能赚差不多2元钱。假设能赚1.5元，那么就将市盈率设置为15倍，这样就可以获得不错的收益了。
经过分析，段永平认为购买GE股票并不会亏损，于是购入了少量GE的股票进行观察，而没有大量购入。当GE股价跌到9元的时候，GE的CEO向公众致歉，认为自己破坏了公司的形象，并表示GE未来几年内将会调整其业务结构，确保财务公司在整个公司中的比例降到30%以下。
意识到时机已经成熟，段永平开始不断买入GE股票，哪怕股价一直跌到6美元，他也不断购入。跌入低谷后，GE股票开始上涨，他则继续购入，直到GE股票的股价比雅虎公司的股价还要高，他才停止购入。
在这次投资中，段永平进一步验证了一种观点：一家优秀的公司，也会存在股价的波动，也会犯错，但是它在波动后能够恢复过来。真正要注意的是，人们必须坚信这一点，寻找合适的买入时机，并保持良好的耐力等待优秀公司的股价回升。
很多人知晓巴菲特的投资理论，也刻意模仿巴菲特的投资模式，但多年来很少有人能够真正获得成功，很大一部分原因是多数人并没有真正看透巴菲特理念的精髓，就像人们对投资机会的把握一样，缺乏一个正确的认识。有的人单纯关注价值，而忽略了价格的影响，认为只要是一家好的公司就可以全力购买股票。可从现实的角度来看，很多优秀的公司只有微利（或许还会发展），但是利润空间已经被压缩了，像可口可乐公司、伯克希尔·哈撒韦公司、苹果公司，仍旧是伟大的公司。对于多数投资者来说，继续持有它们的股票没有问题（很早以前就购买了股票），但在2021年或者2022年选择购买它们的股票，其实并不算合理，人们完全可以找到比这些投资回报更大的标的。
低买高卖是最基本的投资原则，在高位上入手并不是一种好的选择，当然，还有一部分人则会过分看重价格因素，认为自己应该把握住抄底的机会，而这种心态可能会让他们错失更多的好机会。就像一只优质股票从高位的200元跌到150元时，很多人选择的不是继续入手，而是想着能否等到跌到120元才入手，结果很多人没有等来120元的低谷，而是眼睁睁地看着股价重新上涨了，失去了最佳的入手机会。
段永平不喜欢那种动不动就抄底的模式，因为何时见底一直都是个大问题，他觉得股票下跌是一个追加投资的机会，如果股票跌到底，那么接下来就会上涨，这个时候自己就无法买到更多的股票了。所以成功的投资者往往会一路跌一路买，这样才有机会获得更多便宜的筹码。比如，段永平曾经非常看好万科的股票，一直都想抄底，虽然最后抄底成功，可是随着股价的上涨，也没有继续入手了，结果导致投资的规模远远低于之前的规划，错失了赚到更多钱的机会。
除了购买GE股票之外，段永平的很多投资是在一个合适的价位上买入，然后随着股价不断下跌而不断地增加购买量。2021年8月4日，段永平突然在个人的雪球（一个投资者的社交网络）账号“大道无形我有型”中发布了一条重要的信息：“今天买了点腾讯控股，再跌再多买些。”段永平的消息在业内引发热议，大家都对他此时的出手时机进行了分析。首先，这一段时间，腾讯控股股票市盈率为20.7倍，处于近10年最低水平。其次，2021年8月3日，官媒《经济参考报》发表了名为《“精神鸦片”竟长成数千亿产业》的文章，直接将网络游戏比作“精神鸦片”，报纸还直接点名批评了《王者荣耀》游戏。处在舆论风暴中心的腾讯公司股价应声大跌至456.8港元，距离773港元的高点下跌了40%左右。而到7月腾讯股票在跌至555.5港元时，段永平曾表达了关注，认为这样的波动在10年后看来根本无足轻重。
选择在这样一个时机购入腾讯股票，显示出段永平一贯以来的作风与投资理念：选择那些商业模式与企业文化都很不错的价值股，然后以合理的价格买入（合适的时机）。如果把时间往前调整，你就会发现，其实段永平很早就对腾讯产生了兴趣，2010年的时候，他曾表示腾讯是一家非常不错的公司，只不过自己错过了最佳的投资时间。2018年，腾讯股价跌了40%，直接从475港元跌至251港元。段永平尝试性地购入了少量腾讯股票，而那个时候，他更加看好自己能够看懂的苹果公司。不久，腾讯股价迅速反弹，并且逐步达到最高的773港元，段永平错失了更好的机会。2021年8月所发生的一些情况和2018年有一些类似，股价大跌40%，他觉得投资的最佳机会又来了，于是果断出手。
作为一个真正的价值投资者，段永平懂得如何确保在投资安全的基础上实现利益最大化。他善于利用自己的知识储备和经验，挖掘那些高价值的企业，然后灵活运用巴菲特的投资理念。比如很多人做投资时知道应当坚持“低买高抛”的原则，但是什么时候是低，什么时候是高，很多人搞不清楚，加之市场具有不可预测性，要想找到最佳的出手点很难，即便是顶级投资者也无法准确预测什么时候会出现最低价，什么时候会出现最高价。与其等一个不可捉摸的价格，还不如在估值之后，选择一个较为合适的价格入手，先购入少量股票进行测试。对于多数投资者而言，若想真正把握高低，就要给自己设置一个大致的区间值，而不是一个具体的数字。
比如，段永平曾购入创维股票。当时创维集团有限公司经历了创始人反目成仇以及官司影响，股价大跌，甚至跌到1港元以下。段永平在1港元左右购入创维股票，而当时有很多人还在观望，一些之前购买了股票的人也选择退出，他们觉得创维股票还会继续下跌。之后3年股价不断下跌，创维的股价一直很低，最低的时候只有0.29元，价值被严重低估了。段永平并不放在心上，股价后来慢慢上涨，从1港元涨到3港元，之后涨到5港元、10港元，在这种良好的上涨势头中，段永平却选择慢慢减少持股。很多人表示不理解，明明股价一直上涨，为什么要着急出售呢？完全可以等到涨得更高一些再出售。段永平认为创维的股价肯定还会继续上涨，但是涨幅不会太大，自己没有把握可以准确估算创维的价值，还是适可而止。至于继续增长的那一部分价值，让其他更了解创维的投资者去挣吧。2011年，段永平将持有的创维公司5%的股票，以5~10元的价格陆续卖出。直到2021年8月5日，创维的股价只有8.4元左右。
在对时机的把握上，段永平有自己的见解，那就是：不贪婪，只要价钱合适，他就会选择买进或者卖出，而不是刻意去等待一个更加理想的价位。这一点他和巴菲特一样，他们一直都在寻找合适的标的，等待一个合适的投资时机，在整个投资过程中，会留有余地，尽量避免让自己承担较大的风险。