在众多的知名企业家当中，段永平绝对是一个异类，这不仅体现在他两个不同阶段的辉煌成就，更在于他对生活的态度。比如前期他最大的梦想就是创业，而且几乎将大部分时间和精力耗在上面，这就使得他错失了很多个人生活。他曾说过这样一句话：“我的乐趣就在工作中，做企业是我的一种生活方式，工作的目的不在于赚钱。”事实上的确如此，段永平没有把赚钱看得很重，否则他也不会为员工的股份和利益“出头”，离开自己一手打造的小霸王公司，创建步步高公司后，更不会将步步高股份分给员工，也不会将大权分给弟子而自己离开公司。因为他知道，如果一个人将个人财富的增加当成快乐的源泉、将财富的积累当成个人成功的标志，那到头来可能会让自己陷入困境。
巴菲特说自己做投资不是为了挣多少钱，而是享受投资挣钱的那种乐趣，段永平也是一样，他觉得最快乐的事情就是享受挣钱的过程。事实上，财富与个人精神体验之间常常有一种特殊的关联，很多人喜欢将财富与个人的美好体验联系在一起，将获得更多的财富作为人生快乐的一个标准。但有些人淡化了财富本身的影响力，也不想成为财富的奴隶。
段永平真正活出了自己的境界，相较于实现某个目标，他更加享受追求目标的过程，这一点在他的投资上表现得很明显，而这也和他的性格息息相关。当回到母校浙江大学的时候，他曾谈到本科四年的学习生涯。他当众承认自己大学四年不知学了什么东西，都忘掉了，但是他却非常怀念那一段时光，觉得自己那段时间非常快乐。对于创业也是一样，他从来不要求自己必须挣到多少钱，也不要求自己一定要获得什么样的成就，只是为了体验整个过程。
有一些企业家留恋待在权力中心的“感觉”，他们不愿意放权，不愿意剥离领导者的光鲜。段永平却没有这样的负担，他到40岁就很洒脱地远走他乡，把企业家的身份和自己一手创办的产业留给他人。在段永平看来，钱多了并不一定就会快乐，有可能会生出烦恼，“有些外在的东西是外人对你的评价，但你自己是不是感到快乐，我觉得这个特别重要。快乐人生才是最大的财富。我见过太多的例子，很多人因为有了钱以后变得不快乐了，而我个人认为如果一个有钱人因为钱而不快乐是很愚蠢的”。
作为从国内走出去的企业家和投资人，段永平对于国内的情况非常了解，他觉得中国人敢于打拼，最大的优点就是勤劳朴实，但在打拼的过程中，他们可能会将精力全部投入工作，忽略了对生活的享受。有一年，段永平回国接受某电视台的采访，当主持人问他希望给年轻人什么样的忠告时，他想了想，这样说道：“如果一定要说，那就是享受生活，这是人来到这个世界上的目的。”
这种认知让他对生活有了更多的渴求，也在无形中影响了他对生活的态度，并且成为他的人生哲学。2001年，他离开步步高公司，移居美国。在美国的日子里，段永平开启了下半场人生，并有了更多的时间陪孩子、妻子，也有更多的时间自由安排自己的活动。这让他对于生活的认知更上了一个台阶，从一些生活小事情上就可以体现这一点。
据说，某一天，段永平和朋友打球回来，突然发现家里聚集了近一百人，包括亲朋好友以及邻居，他还以为发生了什么大事。可是当看到家里的布置时，他才反应过来，原来那天是他的生日，妻子瞒着他偷偷搞了一个大型派对。
向来低调的段永平很少举办派对。在他的印象中，生日也很少过，小时候家庭条件有限，生日基本上不过，即便父母记起来，也不会有丰盛的饭菜。创业之后，他天天忙于工作，没有时间给自己过生日。结婚之后，妻子刘昕会记住段永平的生日。段永平每次都提醒妻子说生日不需要任何活动，家里人简简单单在一起吃个饭就行了，妻子表面答应，暗地里却精心筹备了一场盛大的生日派对。
段永平觉得派对活动有些高调，但内心很欢喜，即便是过了一个星期，他还是对这次的派对念念不忘，心里满是感动，想着生活很美好，自己没有任何理由不去享受。
这一次的经历对他触动很大，他发现要想真正融入美国的生活，就得与身边的人打成一片，以一种开放式的生活状态迎接所有的朋友，而这也让他变得越来越放松。他不仅陪家人一起滑雪，还经常和朋友一起打高尔夫球。段永平非常喜欢打高尔夫，算得上是一个不错的高尔夫球手。为了过一把瘾，他特意邀请高尔夫大师“老虎”伍兹一起打球。
有一段时间，他对环球旅游产生了强烈的兴趣。投资大师罗杰斯因为环球旅游而成为业内美谈，这种洒脱的生活态度让段永平非常羡慕，他无数次设想一家人前往世界各地旅游的场景，无论是欧美等国的重点城市，还是国内的名山大川，他都希望带着孩子一一领略。
对于运动的痴迷，让段永平找到了一些额外的乐趣，而这些正是他在国内创业的时候没有享受到的，他自己也非常珍惜。其实，有很多企业家酷爱运动。比如，甲骨文老总拉里·埃里森喜欢帆船比赛，谷歌创始人谢尔盖·布林喜欢跳伞，搜狐网创始人张朝阳喜欢登山和跑步。运动可以帮助人放松身体，缓解工作压力，锻炼个人的意志力，还有很重要的一点就是可以联络感情。对于段永平而言，他有足够的时间来体验这一切，让自己与身边的人紧密地联结在一起。
在陪同家人、朋友一起运动之余，段永平也有自己的事情要做，比如打网络游戏、进行投资。尤其是投资，这是他身份转型的一次重要尝试，也是一次成功的尝试，很多人认为段永平只是耐不住寂寞，想要复出多挣一点钱。段永平笑着承认，投资的确带来了更大的收益，他曾劝说辞去CEO之职的黄峥也做投资，但绝对不是因为想要挣更多钱。对于自己从企业家到投资者的转型，他更多的解释是“快乐”，创业有创业的快乐，投资照样也有投资的快乐。
段永平有一句投资口头禅“Just for fun”，意思是玩玩而已。在他看来，投资和创业、运动一样，是体验生活的一种方式，最重要的就是可以尝试新的生活乐趣。他不仅仅是说说而已，如果认真进行分析，就会发现段永平的投资并不多，也没有刻意去做更多的投资，很多时候只是恰好遇上了好的项目，或者单纯来了兴趣，他就会投资一笔钱。
人们很难想象一个热衷于投资或者将投资当成主要工作的人会没有办公室，作为一个独立的自由的投资者，段永平始终以兴趣为指导，因此没有自己的办公室，做投资基本上也是在家办公。不仅如此，他没有一个耀眼的投资者身份，也不打算办一家投资公司；他很少做投资，只是兴趣到了，又恰好发现了一家不错的公司就去投资；他没有任何盈亏的目标，挣了钱不会自吹自擂，亏损了一笑而过；他没有刻意把投资当成一份工作，反而有更多时间去做其他的事；他甚至尝试过不同的投资方式，只是为了尝鲜。
他所掌握的资金中，有很大一部分是朋友们的。他帮忙管理和投资，不收取费用，他只是觉得很好玩，大家在一起投资非常开心，而且自己可以帮助别人。由于出色的投资能力，不少人慕名前来，愿意把钱交到段永平手上，而他也乐于结交新朋友，却从来没有刻意经营一个圈子。大家经常在一起交流信息，谈谈对某只股票的看法，彼此之间给一点建议和意见，甚至泼一盆冷水。
有一次，他兴致勃勃地买了一只股票，一次性购买了不少，很多朋友都有意跟进。段永平一下子就紧张了，拦住了大家，劝说大家不要跟风，因为这家公司的价值不高，很有可能会出现亏损，自己之所以投资，只是希望通过购买大量股票成为这家公司的董事长，然后他就可以更加清晰地了解一家美国上市公司究竟是如何运营的。事后也像他所说的那样，这家公司的股价一直下跌，段永平亏了一大笔钱，但是他也趁机了解了这家公司运作的一些基本情况。投资做到这样任性的份儿上的人，似乎也只有段永平了。
段永平对于投资和投机有着自己的认知，在他看来，投资和投机有着本质的区别，一个寻求稳定而长远的发展，一个追求暂时的利益。拥有投机心理的人往往喜欢冒险，做一些自己无法掌控的事情，甚至在自己不熟悉的领域内进行操作。段永平曾经说过：“老实讲，我不知道什么人适合做投资，但我知道统计上80%~90%进入股市的人都是赔钱的。如果算上利息的话，赔钱的比例还要高些。许多人很想做投资的原因可能是认为投资的钱比较好赚，或来得比较快。作为既有经营企业又有投资经验的人来讲，我个人认为经营企业还是要比投资更容易。虽然两者没有本质的差别，但经营企业总是会在自己熟悉的领域，犯错的机会小，而投资却需要面临很多新的东西和不确定性，而且投资人非常容易变成投机者，从而去冒不该冒的风险，而投机者要转化为真正的投资者则可能需要更长的时间。”
与巴菲特贬低投机行为不同，段永平对于投机的行为更加包容，很多人认为投机是一个贬义词。投机者只会干损人利己的事情，为了自身的利益，会做出违背法律和道德的事情。然而，无论是在一级市场还是在二级市场，投机者都不能被简单地定义为“坏人”，他们只是选择使用一种更加冒险的方式来获得财富。比如一只垃圾股的股价突然开始上涨，投资者可能会避而远之，不会出手购买股票；而投机者则会在股价上涨之初就快速把握机会，购入大量股票，然后等到上涨到一个满意的价格时迅速抛售。虽然之后的股价一路下跌，但是由于抛售及时，找到了更好的接盘侠，他们可以获得很高的收益。
段永平认为投机者并非大奸大恶之徒，与投资者一样，他们只是按照自己的思路进行操作，并且合理利用了市场中的运作规则，唯一不同的是，他们需要承担更大的风险。段永平认为投机需要很大的技巧，不是所有的人都可以轻松驾驭，自己并不擅长这些，因此抱着“玩玩看”的心态做过几次投机。这就类似于赌博，可能一个人会花几百元赌博，或许几天之内挣到几千或者几万，但投资并非如此，几天之内挣到10倍的钱不是投资，也没有必要当成投资故事来讨论。真正的投资可能需要拿出几百万元做几年或者几十年的项目，而投机的人很少有魄力拿出几百万元去赌。当然，也有一些投机高手，他们每天依据市场变化做精确的调整，类似于索罗斯这样的高手更是能够在市场上获得很高的收益。
说到底，段永平是一个非常率性的人，他懂得如何创业，懂得如何经营一家企业，懂得如何进行投资。这一切都源于他懂得如何生活。只有一个善于把握生活、了解生活、会经营生活的人，才能够在不同的角色、职业中转换自如。
有趣的是，段永平非常喜欢写点东西，一直有在网易上写博客的习惯。虽然发表的文章不算多，但是每一篇都有过万的阅读量，他还有275位博友。2018年11月30日，网易博客停止运营，他直接去了著名的社交网站雪球，与网友分享自己创业、投资的经验和理念，向更多的人展示自己在生活和工作中的哲学。