與我們這個時代的其他軍人政治家一樣，蔣介石是個無所畏懼的人，無論是在心理上還是在精神上都是這樣。然而，他隻是一個戰術大師而非戰略家。他的真正天才是善於搞政治陰謀。
蔣介石對希特勒納粹及法西斯主義產生了極大興趣，於是派次子蔣緯國赴德國深造，受到希特勒兩次召見，並組建一個法西斯機構“藍衣社”……
蔣介石兩眼長得炯炯有神，經常留著光頭，蓄著短須，帶有一股軍人的風度。
但是，他的神情卻不可思議——這並非因為他不善言辭，而是因為他總是掛著一臉中國人特有的謙恭的微笑。
他演講時帶有濃重的浙江口音，聲音高亢，語調急促。這使得他有別於來自其他省的大多數僚屬和追隨者。
蔣介石從不費心思去學習北京話——標準的漢語，更不用說外語了。他掌權之後每月要向規模宏大的孫中山紀念會致辭。雖然他的方言刺耳難懂，但與會者卻不得不洗耳恭聽。此時的蔣，不僅是一個典型的中國人，而且是一個典型的浙江人。
蔣介石不接受外國的影響，卻娶了一位中國基督教牧師的女兒，她受過美國教育，後來一直擔任蔣的隨身翻譯。蔣介石不懂外文，他的官方傳記作家董顯光，20世紀20年代後期曾給他做過數月英文教師。
董後來披露說：“蔣公因政務繁忙，很快放棄了英語。”蔣介石後來教育其子蔣經國吸取他的教訓，要學好外語。
蔣經國在《我的父親》一書中引用了1922年和1923年他父親的幾封信。這些信要求他必須掌握英語。1943年，當蔣經國三十五六歲時，他父親還致信要求他每周花六小時學習英語，尤其是英語語法與閱讀。
老蔣樂觀地說：“吾兒俄文基礎良好，學習英文必易。”
蔣夫人宋美齡是舉世聞名的美人，根據台灣的官方傳記，她是蔣的第二任妻子，事實上如果把1912年蔣的一位側室算上，她則可說是蔣的第三甚至第四任妻子。