1880年 清光緒六年（庚辰）
九月二十日（公曆10月23日）辰時，生於天津河東區地藏庵前故居李宅，取名文濤。行列第三。
1884年 清光緒十年（甲申） 五歲八月五日，生父李世珍（筱樓）病逝。
1886年 清光緒十二年（丙戌） 七歲從次兄文熙（長兄文錦早亡）啟蒙。
1892年 清光緒十八年（壬辰） 十三歲
攻各朝書法，以魏書為主，一生從未間斷，終成一格。
1897年 清光緒二十三年（丁酉） 十八歲
奉生母王氏之命，於十二月與當地茶商俞氏之女締婚。俞氏長李叔同兩歲。
1898年 清光緒二十四年（戊戌） 十九歲
五月，奉母偕妻，南下上海，住法租界，加入上海“城南文社”，開始文學活動。
1899年 清光緒二十五年（己亥） 二十歲
三月，全家移居“城南草堂”，同時遍攻詩、詞、金石、書畫、戲劇。在上海藝壇，初露頭角。
1900年 清光緒二十六年（庚子） 二十一歲
長子李準出生。
1901年 清光緒二十七年（辛醜） 二十二歲
入蔡元培主持之“南洋公學”經濟特科就讀，改名李廣平。
1904年 清光緒三十年（甲辰） 二十五歲
在上海實踐戲劇，粉墨登場，票演京劇。次子李端出生。
1905年 清光緒三十一年（乙巳） 二十六歲
生母王氏病逝，哀痛萬狀，改名李哀，攜眷扶柩回津。首倡喪禮改革。秋，東渡日本留學。
1906年 清光緒三十二年（丙午） 二十七歲
創辦《音樂小雜誌》，在東京印刷，寄回上海發行，此為中國第一份音樂雜誌。與學友一起創辦中國第一個話劇團體“春柳社”。
1907年 清光緒三十三年（丁未） 二十八歲
“春柳社”演出《茶花女遺事》、《黑奴籲天錄》，李叔同自扮茶花女瑪格麗特。