在執教切爾西之前，迪馬特奧的執教履曆並不算亮眼。
零八年，他執教了英甲的米爾頓凱恩斯，在那個賽季的英甲聯賽中拿到了第三，但在升入英冠的附加賽裏輸給了對手，錯失了升級的機會。
雖說沒能帶領米爾頓凱恩斯升入英冠，但迪馬特奧憑借著一個賽季的不錯表現，獲得了執教英冠球隊西布羅姆維奇的機會，這是一支英超著名的升降機球隊。
所謂的升降機，就是西布羅姆維奇在英超和英冠之間往返得很頻繁。
迪馬特奧執教後的第一個賽季就帶隊成功衝入了英超，這讓他贏得了讚賞，甚至在升入英超之後，雖說有第一輪就客場零比六慘敗給切爾西的悲傷回憶，但隨後球隊很快調整過來，一度占據英超第六，擊敗阿森納，客場戰平曼聯，表現可謂出彩。
在那段時間，迪馬特奧可謂是聲名大噪，贏得了整個英國，乃至歐洲足壇的關注。
但好景不長，西布羅姆維奇相對開放的球風，但嚴重不足的陣容，讓這支球隊嚴重後勁不足，迪馬特奧在西布羅姆維奇執教到一一年的二月份就下課了。
去年夏季，在申請執教伯明翰未果後，迪馬特奧接受了博阿斯的邀請，出任葡萄牙人在切爾西的首席助理教練，正式重返斯坦福橋。
而誰都沒有想到的是，執教伯明翰都沒有獲得青睞的迪馬特奧，竟然在半年之後，因為博阿斯被炒了魷魚，取而代之，成為了切爾西的主教練，並帶隊殺入了歐冠決賽。
命運這種東西，真的是令人完全摸不著頭腦。
別看迪馬特奧的執教履曆不顯，但他的職業生涯卻堪稱歐洲一線。
從拉齊奧到切爾西，藍軍甚至為迪馬特奧開出了六百八十萬美元的天價，這在九六年是創造了切爾西曆史最高轉會費，哪怕是在當時的英超，這都算是相當高的轉會費了，可見切爾西對迪馬特奧的重視。