張士德當初之所以率軍南下，一方麵固然是由於其雄心壯誌，另一方麵也是由於淮東之地因戰亂不息而引發的糧荒，因此在至正十五年初，張士德便在張士誠的首肯下，率數萬大軍從通州渡江，首戰常熟。
由於元軍防備鬆懈，張士德部很快拿下了常熟，可是此後不久，就傳來了朱元璋部攻克采石的消息。張士德聞報深受震動，於是對同來的李伯升、呂珍等人說道：“這個姓朱的恐怕不久後會成為咱們的勁敵，他顯然是奔著集慶路去的，我等鞭長莫及，隻能先力爭拿下無錫、平江了，然後再分兵進取常州、湖州和鬆江，穩穩控製住這一富庶地區，如此才能與天下群雄分庭抗禮！”
李伯升隨即建議道：“我等應該四處派些眼線，多方打探，擴展咱們的耳目。危急關頭，這些眼線恐怕還能派上大用場呢！”
“好啊，李老兄說的是！”張士德欣然采納了廣布間諜的建議，尤其是向元璋那裏進行大肆滲透。
平江路（蘇州）是元軍重點設防的大城市，為了拿下此地，張士德一麵不斷積極擴充兵力，使得隊伍很快擴大到了十餘萬人；一麵加緊打造攻城器械，並不斷派出小股部隊對元軍進行襲擾。因江浙行省兵備較為空虛，加之元軍內部矛盾重重，因此到了至正十六年二月，張士德終於在朱元璋部拿下集慶路之前，搶先占據了無錫、平江等地。
張士德也算有些見識，他深知僅靠自己、僅靠蠻力是無法奪取並坐穩天下的，所以他在南下之前，便叮囑張士誠道：“王兄，你這邊也別懈怠了，總要多多訪求各路賢才以充實幕府，對於那些名聲甚高的，最好親自去跑一趟，以示尊崇之意。對於文人儒士等，也須多加籠絡，沒有這些讀書人，我等就不足以成大事！”
張士誠愉快地表示道：“這個好說，先備上一份厚禮，如果還請不來，我再親自跑一趟，給足他們麵子就是！”