切薩雷帶領軍隊沿著裏米尼-博洛尼亞公路向北進發，阿斯托·曼弗雷迪緊緊跟隨在他左右。阿斯托脾氣隨和且不辭辛勞。每晚他與切薩雷和指揮官們一同用餐，給他們唱法恩紮農夫的粗俗歌謠；晚飯過後，他就聽切薩雷分析戰爭情勢，安排隨後的攻戰計劃。
此時，切薩雷麵臨嚴峻的戰略問題。雖然目前戰役即將大功告成，教廷已經基本實現了對羅馬涅地區的控製，但他無望拿下博洛尼亞，因為博洛尼亞受法國的保護。即使有這個實力，他也不想跟路易國王成為敵人，而且他很肯定教皇絕不會允許攻打博洛尼亞。
其實，切薩雷的真正目標不是博洛尼亞城，而是博洛尼亞城堡，那是博洛尼亞城外一座堅固的要塞。切薩雷手裏這張牌誰也不知道。本蒂沃利奧——博洛尼亞的統治者，隻知道令人生畏的切薩雷·波吉亞正帶領軍隊奔他們而來。甚至連切薩雷的指揮官們也不知道他的真正目標，他們正為他攻打博洛尼亞的計劃憂心忡忡。
一番深思熟慮後，切薩雷拿定主意乘偽行詐，帶領軍隊行進到離城門僅數英裏遠的地方。此時，博洛尼亞的統治者喬萬尼·本蒂沃利奧——一名騎著高頭大馬的彪形大漢從城中奔出，要與切薩雷對陣。在他身後，一名旗手舉著一麵旗幟，旗幟是白色的，上麵繡著紅色的鋸條。
本蒂沃利奧四肢發達，但頭腦並不簡單。他走近切薩雷，說：“切薩雷，我的朋友。我們非要打嗎？你不可能贏的，即使贏了，你的法國朋友也不會放過你。難道我就沒法兒勸你放棄這愚蠢的打算？”
經過二十分鍾激烈的討價還價，切薩雷同意放棄攻打博洛尼亞。作為回報，本蒂沃利奧也答應將博洛尼亞城堡贈予切薩雷。按照切薩雷的要求，為了表示誠意，博洛尼亞在今後的教廷征戰中必須派兵援助。