初秋時節，尤吉斯動身返回芝加哥。當幹草已經無法禦寒了的時候，流浪生活也便失去了樂趣。跟成千上萬其他的勞工一樣，他也幻想著早點兒進程能夠避開勞工潮。他身上揣了十五塊錢，藏在一隻鞋子裏，這是他從酒吧那裏省下來的錢，這倒不是出於良知，而是擔心一冬天在城裏找不到活兒幹。
他跟其他幾個人一起沿著鐵路線走，晚上就攀上貨車躲在車廂裏，隨時有可能被拋下來，不管車開得有多快。進了城之後，他甩開了其他人，因為他身上有錢，而其他人沒有，他要在這場冬季戰役中堅持到底，他要把一路上學到的本領都用在戰場上，不管誰倒下，他都要挺住。天氣好的時候，晚上他就睡在公園裏，卡車上或者空桶、空箱子裏。下雨或者天氣冷的時候，他就花一毛錢住在寄宿旅館裏，或者花三分錢享受一下在出租房屋的過道裏“蹲”一夜的特權。他要在自助餐館裏吃飯，每頓飯五分錢，多一分也不花——這樣他至少可以維持兩個月，這期間他肯定會找到工作的。當然，他要跟夏日的清潔告別了，因為他知道隻要在旅館裏住上一晚，他的衣服上就會爬滿虱子。在城裏，他甚至連洗臉的地方都找不到，除非跑到湖濱區去——可是湖麵很快就要結冰了。
他首先來到了鋼鐵廠和收割機廠，發現他的崗位上早已經有人了。他刻意避開屠場區——他告誡自己，他現在是個單身漢，而且要一直單身下去，找到工作以後也是為自己掙錢。於是，他開始了漫長的、煩躁的找工作之旅，他去了幾乎所有的工廠和倉庫，從天亮走到天黑，從城市的一頭走到另一頭，每到一處他都發現已經有幾十人甚至上百人捷足先登了。他也瀏覽報紙——但是他已經不再對那些油嘴滑舌的代理人感興趣了。“在路上”的時候，同伴們給他講過很多關於代理人的騙人伎倆。