到了14世纪，勃兰登堡逐渐衰落，但身处普鲁士的条顿骑士团却迎来了他们的黄金时期。骑士团大团长来到马尔堡建国，德意志殖民者、商人和传教士也跟着进入普鲁士，看看能从大团长的领地上得到什么好处。骑士团经教皇允诺划分了教区，并使其服从于大团长；他们建立了自己管理的隐修院、修道院、学校、城镇，并在大团长的领导下发展贸易，赋予市民权利；他们还加入汉萨同盟，让普鲁士成为波罗的海沿岸的一个商业和海洋强国。各国骑士都可以来到这里冒险，追求名声和宗教荣誉。当时英国“德比的亨利”也曾在这所谓“云杉之地”浴血奋战。但即使条顿骑士团取得了这些成就，他们仍然有两桩憾事。从库尔默兰来到克莱佩达、哥尼斯堡、马尔堡和但泽，他们没能保持同样的军事精神和宗教理想。他们虽然为教会和德意志赢得了普鲁士，却无法消除或者抑制周围的波兰民族主义。雅盖洛王朝让波兰得到了重生，他们不会放任条顿骑士团占据通往波罗的海的通道。1410年，波兰在坦能堡战役中获得决定性的胜利，1411年签订的《第一次托伦和约》只是个幌子。表面上骑士团在除了萨莫吉希亚外的其他领地都确立了自己的地位，但从坦能堡战役已经可以看到骑士团衰落的迹象。如果可以用武力征服，骑士团就不用通过一纸和约来占有土地了。波兰选择按兵不动等待时机，日渐式微的骑士团剩下的时间已经不多了。