罗伯特?伍德拉夫对他的成年生活抱有两个幻想——要么成为百万富翁，要么成为德国王储威廉那样的人。1909年2月，他只是通用管道铸造公司一名普通的翻砂工，此时，这两个目标对于这位19岁的青年来说还遥不可及。但是，他最终实现了自己的目标。伍德拉夫当了一个星期的翻砂工之后就做了机械师学徒，学习操作车床和其他机器。一年之后，他被公司莫名其妙地解雇了，但立刻又被通用管道铸造公司的母公司——通用灭火器公司雇用，成为助理存货保管员，随后成为一名出色的销售员。但是，历史的悲剧重演，他又一次被莫名其妙地解雇了。
罗伯特?伍德拉夫干了一份又一份体力工作之后，他父亲终于为他提供了一份较为优雅的工作：亚特兰大冰煤公司的采购代理。当时，他正打算与内尔?霍奇森结婚。内尔?霍奇森出生于一个典型的雅典人家庭，因此，他需要一份稳定的工作。尽管伍德拉夫工作经验比较丰富，但是这次他太过自负了。他居然购买了白色卡车来替代马匹和马车运送冰和煤炭，这件事情让欧内斯特?伍德拉夫十分震惊。购买如此多的卡车是件极其浪费的事情。当欧内斯特?伍德拉夫听说这些的时候，神经几近崩溃，并立即否决了已经许诺的提薪计划。
罗伯特?伍德拉夫通过他的顶头上司发现，是他父亲在背后决定不给他加薪的。于是，他开始怀疑并最终确认，自己之前几次被解雇都与父亲有关。欧内斯特?伍德拉夫的初衷是，给儿子一些挫折和打击，让他懂得生活不会因为他是富人的后代而变得容易。这个恼羞成怒的儿子立刻辞职了，并且发誓永远不再和他的父亲做生意——但是，他后来却食言了。
之后，伍德拉夫进入诺里亚斯射击俱乐部工作。这个俱乐部位于西南部的佐治亚州，美国有钱的经理们都会到那里打猎、喝酒、玩牌并处理一些重要事务。他意识到，俱乐部的会员资格能使他接触到那些“非常重要且有权有势的人”。许多年以后，他奉劝他的外甥：“与身居高位的人做朋友和与普通老百姓做朋友是一样容易的。我的意思是说，不要只与有钱人做朋友。人如其事，事如其人。”伍德拉夫身边都是著名的商界人士、作家、政治人物、演艺人员和运动员，但是他一生都笃信这个信条。
诺里亚斯俱乐部的会员沃尔特?怀特对伍德拉夫的谈判方式以及在俱乐部里的行为表现印象极为深刻。沃尔特?怀特为这个年轻人提供了一份工作，成为怀特汽车公司东南片区的销售员。几乎在一夜之间，作为一名卡车销售员的伍德拉夫就引起了一时轰动。与许多销售员不一样，伍德拉夫非常直率、真诚、放松，并且充满了信心和恒心。他晋升得非常快，不久就当上了东南片区的销售经理。在一战期间，他离开怀特汽车公司，到美国军械部服役。他开发了一种部队运输车，这给怀特汽车公司带来了相当可观的收入。战争结束之后，他又重返了公司。欧内斯特?伍德拉夫劝告他的儿子，在销售卡车时候要避免“可怕的错误”。后来，他终于意识到，自己的儿子是非常优秀的销售员，于是便邀请罗伯特加入佐治亚州信托公司董事会。罗伯特参与了1919年辛迪加财团收购可口可乐公司的计划。他以5美元一股的价格购买了相当数量的内部股份，并且说服与他一同打猎的密友泰?科布购买可口可乐公司的股份，为科布的财富奠定了基础。
作为怀特汽车公司的副总裁，伍德拉夫大获成功。他的年薪是75000美元，并且还有佣金收入。同时，他也过着十分奢侈的生活。他借用了大量的资金，以支撑自己奢侈的生活需要和更多元化的投资，这令父亲十分反感。1921年大萧条期间，他好不容易才付清了他的那些账单，并且眼睁睁地看着可口可乐公司的股票价格一落千丈，这让他十分沮丧。尽管到1922年末，可口可乐公司的股价走势已经逆转，销量也在提高，但软饮料的前景仍然不可预知。可口可乐公司董事会对他们的掌舵人霍华德?坎德勒非常不满意。他缺乏干劲和领导能力，并且要为损失惨重的白糖采购事件负责任。此时，当务之急就是为公司引进一名有闯劲的总裁，罗伯特?伍德拉夫自然成为最合适的人选。起初，欧内斯特?伍德拉夫十分勉强。但最终，他不得不承认罗伯特是一个天才的推销员，因此任命他为可口可乐公司的总裁，年薪36,000美元。
这位年轻的执行官并不愿意离开怀特汽车公司，因为年薪减少了39,000美元。而且沃尔特?蒂格尔诚恳地邀请他担任美国标准石油公司的总裁，年薪25万美元，这使他更难做出决定。伍德拉夫十分讨厌纽约，却非常愿意回到亚特兰大。同时，他也看到了可口可乐公司的巨大潜力，其产品的销量在国内外都将有大幅度的提高。最终，他持有的3500股可口可乐公司股票激励了他。后来，他说道：“接受这个工作的唯一原因就是想挽回投资的损失。我考虑，如果不能将股票恢复到我买进时候的价格，我就要割肉，然后回去继续卖汽车。”
伍德拉夫提出了一个条件：他担任总裁的报酬是，基本工资加上销售额年增长率的5%。父亲拒绝了他的提议。最终，罗伯特?伍德拉夫接受了这份工作，但是有一个附带条件，那就是他必须拥有自由支配权。这非常清楚地表明，他不必再忍受父亲的反对意见了。怀揣标准石油公司的任命以及对怀特汽车公司的允诺，伍德拉夫担任了可口可乐公司的总裁。在超过60年里，这位具有超凡魅力的领导者引领这家软饮料公司走向成功，使可口可乐成为全世界最出名的产品。