即使对于他最亲密的同事来说，罗伯特?伍德拉夫都是个令人费解的人。他身高1.83米，但是居高临下的行为举止使他显得还要更高一些。他经常叼着雪茄，默默地评价他刚刚走进的房间。他的一位熟人回忆说：“你知道，当老板进来的时候，即使你背对着他，你也能感觉到他进来了。他有一种难以形容的出场方式，那是一种吸引力。”在那些年间，为了赢得他的欢心，可口可乐人不惜做任何事情，他们表现出对他狂热的忠诚。然而，从表面上看，伍德拉夫是一个令人无法理解的、无趣的人。他不喜欢读书。他的几个密友曾赌咒发誓，伍德拉夫一生都没有看完过一本书。同时，他还拒绝阅读超过一页的信件。他都是阅读助手提炼的内容摘要。他不会欣赏文艺作品、历史和艺术。有一次，到罗马的圣彼得大街仅仅塞车了几分钟，他就十分不耐烦地命令司机往回走。他的秘书大声说：“伍德拉夫先生，我们只有5分钟的路就到了！”伍德拉夫却呵斥道：“这已经够远的了。”
尽管伍德拉夫不善于演讲，尽管他尽力避免成为引人注目的中心，但是他说的很多话都被可口可乐人广泛引用，在公司里，他的语录的普及程度甚至超过了《圣经》。伍德拉夫的语言简洁、明了。例如，他有一句格言：“每一个参与可口可乐业务的人都应该赚钱。”其他的那些都是老套的归纳，例如：“如果一个人不介意他的信誉，那么这个人做什么或者去哪里都无所谓。”
哈里森?琼斯的人缘很好。当他在公司餐厅里与普通员工一起有说有笑的时候，伍德拉夫却从他的私人电梯直接走进办公室，在私人饭厅里与特别挑选出来的人一起用餐。在公司总部，伍德拉夫像熊一样徘徊潜行在走廊里，大口吸着雪茄，匆匆穿行于众人之中。他似乎察觉不到其他人的存在。当有些人鲁莽地对他说：“早上好，伍德拉夫先生。”他通常会咆哮着说：“有什么好的！”然而，这位老板可以突然变得友好而迷人，挽着欣喜若狂的员工亲切交谈。
伍德拉夫非常恐惧独处，几乎到了病态的地步，他必须确定自己周围总是围满了人。在通常情况下，下午5点，他会给员工或熟人打电话：“今晚来吃晚饭。”不管他们事先各自有什么安排，都必须服从伍德拉夫的召唤。同样，如果这个老板失眠了，他就会叫醒某些人来陪他。这些迷迷糊糊的朋友们闹不明白，为什么自己会被叫去那里，因为伍德拉夫一般是什么都不说。他喜欢默默地静坐，睡意袭来便叫陪伴的人离开。公司的一位员工回忆道：“与伍德拉夫先生太接近是十分危险的，这就像飞蛾扑火。”
在某些方面，伍德拉夫与阿萨?坎德勒很类似。他精神紧张并且躁动不安，同时还频繁地搬家。他曾经邀请一群朋友到佛罗里达州的一个旅游胜地度假放松一周。但是两天后，他却突然宣布他要走，当然其他的人都得继续留在那里，好好放松一下。他此行的任务已经完成，所以他不得不走了。“这个世界是属于不满者的”是他的座右铭之一，这与阿萨?坎德勒别无二致，他们都受到了霍桑的影响。似乎真的只有在爱查维，伍德拉夫才会像在家里一样安适自在。爱查维是他1929年在佐治亚州的西南部购买的一个农场，有3万英亩，在那里，他复制了一个规模宏伟的诺利亚斯射击俱乐部。除了在爱查，他还会频繁从亚特兰大搬迁到他纽约的屋顶公寓，稍后，再搬迁到怀俄明州的农场。
坎德勒和伍德拉夫最喜欢的诗是拉迪亚德?吉卜林的《如果》，尽管伍德拉夫通过诗的训谕设法生活得比坎德勒好。这些年来，伍德拉夫确实真正在坚守自己的意念，然而其他人却没有。尽管伍德拉夫懂得计时奖金的价值，但是他仍然像坎德勒一样，从来没有支付过过高的薪水。最后，两个男人都证明了他们对可口可乐的挚爱，而且爱到几乎盲目崇拜的程度。即使到了晚年，这位百万富翁仍会蹲在乡村加气站的售票机旁边，清点可口可乐瓶盖的数量，以此了解可口可乐的销售情况。
众所周知，伍德拉夫作为一个常在野外活动的人，其射击和骑马技术堪称精湛，但打高尔夫的技术却非常一般，这被他的朋友拉尔夫?麦吉尔戏称为他“苦难的根源”。尽管如此，伍德拉夫却从来不曾输过，甚至在高尔夫球场也是如此。他会给自己设置一个足够高的障碍，以至于他甚至能够击败他的朋友小博比?琼斯。他常常抓琼斯做他的搭档，琼斯拥有遍及美国、南美和苏格兰的可口可乐瓶装设备。同样，伍德拉夫在纸牌游戏中也从没有输过。如果有必要的话，他会一直玩到凌晨。曾经有一次，他坚持让公司的飞机在机场上空盘旋，等他打赢了拉米牌再走。
罗伯特?伍德拉夫十分重视控制，对自己也不例外。一个熟人称赞他具有“生气但不外露的能力”。这位老板对待他的敌人非常平和，但是行动却非常有效。事实上，不论在任何情况下，他都是傲慢地下达命令。他的盛气凌人是与生俱来的。他很少出席正式的社交聚会。他说：“我从不参加聚会。”他早年就意识到，真正掌握权力的人往往都站在幕后，因此，在潜移默化的影响下，他成了这方面的大师，行使着外柔内刚的权力。
然而，伍德拉夫并不是在真空中行使权力。作为一个绝好的听众，他不断地质疑自己并且征询他人的意见。在通常情况下，虽然他已经策划好了一个活动，但是无论如何他都会征求别人的意见——为了检验自己是否正确，同时也让每个人都感觉自己是活动的一部分。上至高层管理人员，下至佣人，都是他的顾问。在这个问题上，曾经有一位副总统问伍德拉夫的司机，老板是否为一个重要的事情询问过他的意见，这个司机说：“没有，但是他会的，阁下。”