唐生明在1938年至1940年擔任常桃警備司令的同時，也兼任湖南省第二局行政督查專員與區域保安司令，但他的心思並不在工作上，而對於他的領導來說，有這麽一個中層幹部肯定會不舒服，但他的出身在當時又比較高貴，所以對其又顯得無能為力。
唐生明並不喜歡常德枯燥乏味的生活，他想離開，甚至想辭職。恰在此時，即1940年的春天，戴笠給他發來一封電報，讓其辭職安頓好家務後去重慶，說有要事需與唐生明麵談。
因父親去世，唐生明和唐生智都回了老家料理家事。剛到家沒多久，唐生明又接到了戴笠的電報，由軍統駐桂林辦事處主任派專人送來的。戴笠的電報很簡單，就是問他回家的情況，以及什麽時候去重慶。唐生明回電說還要等幾天，料理家務才能過去。沒過幾天，戴笠的電報又來催他上路，並讓他把他前女友張素貞也帶到重慶。同時，蔣介石也發電報催唐生智趕緊回重慶，有要緊事與他麵商，希望他立即啟程。
一個是大哥，一個是四弟，分別被委員長、軍統局長催往重慶，那就沒法再在家裏待了。當時，按計劃是先到桂林，然後再飛重慶。蔣介石著急，便派專機過來接兩兄弟，其中還包括另一位重要的桂係軍閥白崇禧。
戴笠與唐生明見麵後異常興奮，而唐生明則急於想知道給自己安排了什麽工作。戴笠卻故意給他兜圈子，聊人生，談理想，就是不入正題。戴笠說，你未來的工作我幫你想好了，大致符合以下條件才適合你。生活過得很好。貪汙腐化、鬥雞走狗、花天酒地的生活才適合你的個性。但畢竟是抗戰期間的重要工作，委員長不可能派你去吃喝玩樂，但你又需要做得一鳴驚人。
這時候唐生明徹底警覺起來，不客氣地追問戴笠，說別再跟我耍花樣了，到底想讓我幹嗎？戴笠又把話題扯到別的地方，就這樣磨磨蹭蹭過了兩個月，戴笠才慢慢說出了實情。