唐生明在1938年至1940年擔任常桃警備司令的同時，也兼任湖南省第二局行政督查專員與區域保安司令，但他的心思並不在工作上，而對於他的領導來說，有這麽一個中層幹部肯定會不舒服，但他的出身在當時又比較高貴，所以對其又顯得無能為力。
唐生明並不喜歡常德枯燥乏味的生活，他想離開，甚至想辭職。恰在此時，即1940年的春天，戴笠給他發來一封電報，讓其辭職安頓好家務後去重慶，說有要事需與唐生明麵談。
因父親去世，唐生明和唐生智都回了老家料理家事。剛到家沒多久，唐生明又接到了戴笠的電報，由軍統駐桂林辦事處主任派專人送來的。戴笠的電報很簡單，就是問他回家的情況，以及什麽時候去重慶。唐生明回電說還要等幾天，料理家務才能過去。沒過幾天，戴笠的電報又來催他上路，並讓他把他前女友張素貞也帶到重慶。同時，蔣介石也發電報催唐生智趕緊回重慶，有要緊事與他麵商，希望他立即啟程。
一個是大哥，一個是四弟，分別被委員長、軍統局長催往重慶，那就沒法再在家裏待了。當時，按計劃是先到桂林，然後再飛重慶。蔣介石著急，便派專機過來接兩兄弟，其中還包括另一位重要的桂係軍閥白崇禧。
戴笠與唐生明見麵後異常興奮，而唐生明則急於想知道給自己安排了什麽工作。戴笠卻故意給他兜圈子，聊人生，談理想，就是不入正題。戴笠說，你未來的工作我幫你想好了，大致符合以下條件才適合你。生活過得很好。貪汙腐化、鬥雞走狗、花天酒地的生活才適合你的個性。但畢竟是抗戰期間的重要工作，委員長不可能派你去吃喝玩樂，但你又需要做得一鳴驚人。
這時候唐生明徹底警覺起來，不客氣地追問戴笠，說別再跟我耍花樣了，到底想讓我幹嗎？戴笠又把話題扯到別的地方，就這樣磨磨蹭蹭過了兩個月，戴笠才慢慢說出了實情。
戴笠說，委員長親自安排你來重慶，是要給你一個很重要、很特殊的任務，因為我們在上海、南京等地的一些秘密組織需要你這樣的人才。因為事先我要和你講清楚，研究好，所以我們過幾天再去見委員長。
唐生明的心情非常矛盾，一方麵覺得能夠再去上海，生活享受方麵要舒適得多，畢竟他就是一個紈絝子弟，但另一方麵，他也有點兒膽怯，所以沒有馬上答應，而是反複考慮，猶豫不決。
平時遇到重大問題他就會找大哥唐生智商量，但這次戴笠不允許，總是找各種理由阻止他，畢竟，諜報工作還是需要保密的，不能隨便見人。根據後來唐生智的回憶錄和傳記，蔣介石確實和他談過這個問題，就是讓其同意弟弟去上海。唐生智內心也不太願意。
但禁不住戴笠天天的軟磨硬泡，說兄弟去了絕對沒有危險，因為那邊有很多他的朋友，再加上你講義氣，他們肯定會非常歡迎你。至於日本人，你自己多加小心，像你這麽聰明的人，也絕對會擺平的。
唐生明想了又想，直到第四天他終於提出一個條件，說我隻願意站在朋友的立場去為你工作，絕不做你的部下。唐生明知道，軍統組織紀律很嚴苛，他怕戴笠趁機給他套上軍統的圈套，受到組織的約束。
談好後，兩人約好第二天上午九點去見蔣介石。這次蔣介石比過去任何一次都顯得親切和高興，開口就誇獎了唐生明一番，說你的情況戴笠都給我講了，這個任務你很適合，孟瀟兄（唐生智）那裏我會去說明的，令堂方麵，我和夫人可以送一張照片，讓她放心。
蔣介石這麽客氣、禮貌，再說別的就沒意思了，唐生明便沒敢推辭。臨走時，蔣介石又囑咐了幾句，讓他徹底放心，說以後需要錢或其他任何東西，隻管給戴笠講，他會隨時給我報告。戴笠說你很能幹，這件事隻有你去才能對付那幫人，因為你都認識他們，詳細情況跟你戴笠去研究，今後一切責任都歸我，你要絕對相信我，我是你的校長，你是我的學生。
蔣介石這不說漏嘴了嗎？意思是戴笠說你很能幹，這件事隻有你去才行。而戴笠說的卻是蔣介石欽點。
用人的時候一般都這樣，一個基層幹部的任命，蔣介石是很難判斷的，得讓自己的兄弟戴笠來選擇。當然，這時他們是代表國家的，就沒有什麽陰謀可言，沒有什麽利用可言。國家到了存亡的階段，在重慶的民國政府、中央政府就是要想盡辦法去摧毀汪偽政權，抵抗日軍。在特殊時期，甚至用一些非正當手段，也是沒辦法的事情。如果沒有這一切，不能操控人性，那最終什麽事也做不成。