因為重慶和南京不能直接通航，需要輾轉異地。唐生明事先想好了，經戴笠安排，一路上盡量不接受軍統的安排，表現出逃離重慶的樣子，然後去上海享樂。輾轉地為香港，其間既沒有住旅店，也沒有官方安排，而是住在了哥哥唐生智在香港的一個公寓裏。
去香港之前，因為發電報的需要，戴笠讓唐生明取個化名。唐生明知道戴笠批閱公文時用化名餘龍，於是就開玩笑地說加一個字，叫餘化龍。
關於具體的日常生活，戴笠說錢你可以隨便花，要多少給多少，越腐化越好，這樣容易和漢奸打成一片。你奉命腐化，是校長特許的，隻要大家都知道你整天吃喝玩樂就可以了。
特務工作，主要在所謂的上流政商圈子獲取情報，少不了請客交流、紙醉金迷的生活，整天花錢如流水。這樣的生活，也正是唐生明最擅長的。
戴笠很得意，終於找到了去南京的最合適人選。另外，蔣介石也安排了另外一個人接受他指揮，這個人就是張國燾。張國燾原是中共早期重要的領導人，長征期間領導紅四方麵軍，後叛逃跟了國民黨。蔣介石把他交給戴笠，主要是想讓他策反原紅四方麵軍的人。
接下來，唐生明回到老家，把蔣介石給他的一萬元分了一半給母親。他母親知道兒子跑到漢奸大本營非常危險，所以很不樂意，但又沒辦法，畢竟是為國效力。後來的回憶錄裏說，老夫人對蔣介石夫婦送的那張照片毫不感興趣。
在香港，唐生明暗中得到了很多人的幫助，杜月笙到香港時還和他見了一麵。其間，唐生明把真實身份唯一告訴的就是杜月笙。首先是杜月笙在上海勢力龐大，未來能夠幫到他；其次是杜月笙更傾向支持蔣介石，他們以前也是老朋友。
然後，在中秋節那天唐生明、徐來和張素貞搭乘郵輪，從香港去了上海。一到上海，李士群就設宴為他接風。
李士群的履曆也不簡單。1927年在蘇聯留學期間加入了共產黨，回到上海後在周恩來領導的中央特科工作，後被租界的工部局逮捕。1932年，被國民黨中統抓住後叛變投靠了國民黨，成為中統上海區情報員。抗日戰爭爆發後，南京失守，他跟汪精衛合作投靠了日本人，在上海組建76號特工總部，他擔任副主任，主任是丁默邨。之後，李士群殘酷迫害抗日軍民，製造了三千多起血案。
由李士群給唐生明接風，也有考察的意思，因為唐生明是名將唐生智的弟弟，也是官場上著名的花花公子，自然要多加防範。唐生明十分謹慎，把先前想好的客套話說了一遍，無非就是好逸惡勞，無法忍受後方的艱苦生活，要到十裏洋場繼續享受。
接下來李士群又花了兩三天時間調查唐生明，陪吃陪喝陪玩，希望借灌酒多套一些實情，但對過慣了花天酒地生活的唐生明來說，喝多少也能見人說人話、見鬼說鬼話，而且還能借酒故意說假話。這些技巧，受過專業訓練的特工不一定有，但唐生明就是有這種天賦。國共兩黨都有他的朋友，對外形象就是一個智力一般，但很講義氣的花花公子，所以大家都很喜歡他，容易對他放鬆警惕。
考察了幾天後，李士群覺得唐生明無害，真可能是來玩的。但有一天兩人獨處時，李士群突然對唐生明說，我對你的一切情況都很清楚，你不要著急，也不要害怕，我知道就行了，希望你我能成為好朋友，在未來的工作上多幫助。
這話可以理解為對方已知道了你的底細，也可以理解為在套你的話。唐生明看出了李士群在耍手腕，就裝作聽不懂，不正麵答複。從邏輯上，除了蔣介石和戴笠，外人不知道他此行的任務，老婆、母親、哥哥知道，但絕不會出賣他。
但李士群還有另外一個邏輯：固然你是花花公子，但要享樂完全可以去國外，為何非跑到汪偽政府這邊呢？就算你不參與政治，從大後方跑到淪陷區，就不怕戴上漢奸的帽子嗎？而且臨行前唐生智專門在重慶的報紙發表聲明，斷絕與唐生明的兄弟關係，對親弟弟投敵的行為表示萬分憤慨，並要求國民政府在抗戰勝利後一定要將唐家的這不孝之子抓起來繩之以法。
因為汪精衛政府也需要人才，李士群做得也不敢太過分，相處了三四天後向汪精衛報告，說唐生明沒有問題，就是來享受生活的。汪精衛才邀請唐生明到南京見麵，請他吃飯。
在見汪精衛之前，唐生明先跟周佛海見了一麵。周佛海當時是南京政府的行政院副院長兼財政部部長，又是偽中央政治委員會和國防委員會秘書長，是當時的紅人。那天吃飯的人很多，都是汪偽政府的名人，如陳公博、葉蓬、梅思平、陳德廣、羅君強、丁默邨等皆攜夫人一同見麵，且這些人大半是唐生明以前的好朋友。
周佛海請完客的第二天，唐生明見到了汪精衛。汪精衛說，你來了很好，希望你們這些黃埔同學多來一些，將來我們可以自己建立軍隊。他這口氣和蔣介石很像，因為汪精衛曾是黃埔軍校的黨代表，於是也端起了老師的架子。但在態度上比蔣介石更親切、隨和，並特意當著李士群談起自己與唐氏兄弟的關係，估計李士群當時看到汪精衛對唐生明的態度後，也就沒有了繼續試探的心思。
汪精衛一向很健談，這次見麵跟唐生明聊了很多，說自己也是曲線救國，隻是方法不同而已。對於淪陷區的土地和人民，我設法從日本人手中接過來，為什麽不行？唐生明聽後不好回答，多以沉默應對。汪精衛又繼續問他，那邊的老朋友和老百姓對我是什麽看法？唐生明回答說有些人讚成，也有些人反對。
接下來，就是討論唐生明具體的工作安排，汪精衛想讓他到委員會。唐生明雖然口頭說是來上海享樂的，但這樣一位國民黨的大人物既然自投羅網了，就不可閑居在家，汪偽政府便想借其名聲大力宣傳東亞共榮。唐生明說要休息一陣兒，過段時間再說任職的事情。
汪精衛讓周佛海在上海給唐生明準備了一棟房子。周佛海擔任過上海市市長，在當地關係很深，就讓葉蓬把他自己在上海的一座花園洋房讓給唐生明居住，且一直住到1949年。同時，汪精衛還給他配了一輛汽車。
在飯局上，汪精衛喝了幾杯白蘭地後，帶著幾分醉意笑著說，我得到報告，聽說你與戴笠私交很好，你這次來南京，是不是打算刺殺我？一邊說還一邊站起身，不停地用手拍著胸膛，朝著唐生明走去。唐生明雖然機智，但確實學問不夠，又有了幾分醉意，表達錯了意思，說殺雞焉用牛刀，我不是不怕死的人，我一家大小都帶過來了，怎麽會幹這種事。
滿座客人都感到十分緊張，這不是當麵侮辱汪主席嗎？坐在他身邊的徐來也嚇傻了，大家都不知道接下來怎麽圓場了。
此時李士群出麵為唐生明解了圍，說已經調查過多次，唐生明不是幹那種事的人。唐生明這才慢慢清醒過來，說雖然我跟戴笠是好哥們兒，但我從來沒有替他做過事。像我這種人，什麽都不想幹，就想吃喝玩樂，還幹什麽特務？
汪精衛的表現當然也是亦真亦假，沒有發現唐生明的破綻，態度就恢複如常，笑著說當然不會相信那些傳言了，否則我也不會當麵問你，因為我們的關係不同，我信得過你。至此，唐生明打消了汪偽政府的所有猜疑。