剛到南京後，唐生明經受住了考驗，在汪精衛、李士群、周佛海、陳璧君等人的試探下最終涉險過關，成為汪偽政府的軍事委員會委員。
接下來，唐生明參與了汪偽政府很著名的軍事運動——清鄉。所謂清鄉，就是清理鄉間反對日本、反對汪偽政府的軍事力量，比如新四軍，一些地方起義的遊擊隊，以及受重慶政府領導的忠義救國軍。到了1941年，汪精衛對在江蘇、安徽等地攻擊自己的這些勢力很頭疼，便專門成立了清鄉委員會。
本來唐生明隻想吃喝玩樂，並不願參與汪偽政府的具體工作，但蔣介石聽說其成為軍事委員會的委員後，就下令讓他加入清鄉委員會，利用日軍和偽軍去消滅新四軍，並保護軍統領導的忠義救國軍。
新四軍是共產黨領導的軍隊，全名是國民革命軍陸軍新編第四軍。在蔣介石組織第五次剿共戰爭時紅軍被迫長征，其中一部分去了陝北，還有一部分留在了南方。抗日戰爭爆發後，這支軍隊與各地發展的遊擊隊統編後組建了抗日民族統一戰線，成立了新四軍。
但成立之後，國共雙方因對新四軍的領導權、活動範圍以及某些戰術、戰略有不同的看法，因新四軍受共產黨指揮，並不聽命於國民政府，所以蔣介石最終取消了新四軍的番號，並派日占區以外的軍隊對其進行圍剿。1941年5月，唐生明就是在這樣的背景下加入了清鄉委員會。
而汪精衛也有自己的目標，除了消滅新四軍，還要消滅忠義救國軍，然後找機會建立自己的軍隊，把江南地區的防務逐漸從日本人手上接過來。同時，唐生明也察覺，汪精衛讓他參加清鄉委員會也是在考驗自己，不但要打新四軍，還要打軍統領導的忠義救國軍，這就是汪精衛需要唐生明交出的投名狀。
日本人和汪精衛雖然是合作夥伴，但他們的思路也不完全一樣。日本更希望汪精衛能組建培訓自己的軍隊，用中國人打中國人，這樣他們就可以抽調兵力去其他戰區作戰。
清鄉委員會由汪精衛親自出任委員長，陳公博、周佛海任副委員長，李士群任秘書長，負責實際工作。李士群的一個助手汪曼雲擔任副秘書長，負責日常工作。除了清鄉委員會，李士群還主持反情報、反間諜工作，組織與日本人交換情報，十分繁忙，所以委員會下設軍務、政務、總務和福利四處，皆由其心腹助手負責，唐生明擔任的就是軍務處處長。
皖南事變後，新四軍不但沒有消滅，還很快發展壯大了，活動範圍更廣，經常在京滬線襲擊敵人，在沿路做了很多抗日反蔣的宣傳。當時，汪精衛也很重視政治宣傳，像“人人參加，各個有責，擁護和平，反共建國，保障和平，拓展和平，肅清匪共，確立治安，反對拖延抗戰”等標語印在火車及各種小物件上，但不是被扯掉，就是被新四軍換上“打倒漢奸，打倒日本鬼子，歡迎新四軍，共產黨萬歲，抗戰必勝”等標語。
日本和汪偽的特務機關主要由李士群負責，天天派大批特務去搜捕，但隻抓了一些所謂外圍分子，真正的新四軍很難抓到，十分頭疼。
怎麽辦？這時情報工作就要發揮作用。唐生明作為軍務處處長，並不直接指揮前線作戰，但他有他的長處。搜剿新四軍、遊擊隊和兩軍對壘不一樣，得有準確、可信、及時的情報，才能抓到人。李士群固然是特工總部的首領，也是清鄉委員會的秘書長，實際負責人，但他的情報收集很落後。新四軍不好抓，隻能在新四軍裏安插奸細，或是在鄉間民眾裏找願意通風報信的人。
將欲取之，必先予之。蔣介石取消了新四軍番號，把新四軍的動向等情報讓戴笠做甄別，挑選一些合適的給唐生明，以便其升職受重用，從而獲得更重要、更機密的情報。
唐生明在後來的回憶錄裏講：當時受到打擊較多的是以新四軍領導為主的地方人民遊擊隊，而並非新四軍。其實，唐生明的情報是同時給日軍、偽軍、忠義救國軍的；忠義救國軍有兩個縱隊，唐生明會及時通知他們日軍的動向，避免與日軍發生衝突，以保全自己的力量，但同時也提供了新四軍的消息給他們，在方便時進行圍剿。但情報傳來傳去，最後發現收效並不大，新四軍總能事先安全轉移。
其實，最關鍵人物是李士群，他在蘇聯受過培訓，最開始加入的是共產黨，成為中央特科的一員，受周恩來、李克農、顧順章等這些老前輩領導，後來又把他送到蘇聯，參加蘇軍情報總局的培訓，學成歸國之後，他到底效忠誰呢？在重要位置的間諜往往處於灰色地帶，很難說到底是誰的人，行為也難以判定，有很強的迷惑性。
根據檔案解密，李士群第一效忠對象應該是蘇聯蘇軍情報總局，接下來是中國共產黨，且蘇聯和中國共產黨關係更近。所以，新四軍總是能安然無恙。
取消新四軍的番號，國共再次分裂。新四軍渡江北上，離蔣介石越來越遠。在這樣的背景下，清鄉工作取得很大成績，汪精衛很高興。
唐生明清鄉工作告一段落後，接下來就要完成其他的工作。第一，他立功了，因為拿到重慶給他的情報。另外，重慶也希望他能獲取更高級的機密。在汪偽政府裏，汪精衛、李士群都與唐生明談笑風生，重要情報其實他都有所耳聞，能了解、掌握日本人的意圖，才顯得更重要。
那麽，有沒有什麽契機讓唐生明跟日本人接上頭呢？當然是有的，因為唐生明在未來立下的大功勞就與此有關。