1859年9月16日（鹹豐九年），袁世凱生於河南省項城市王明口鎮袁寨一個世代官宦的大家族。父祖多為清朝顯貴，權重一方。
1876年（光緒二年）、1879年（光緒五年），袁世凱兩次鄉試都未考中，遂決計棄文就武。
1881年（光緒七年），袁世凱至山東登州，投靠保慶的結拜兄弟吳長慶，任“慶軍”營務處會辦。
1882年（光緒八年），朝鮮發生壬午軍亂，當年23歲的袁世凱跟隨吳長慶的部隊東渡朝鮮，以“駐紮朝鮮總理交涉通商事宜大臣”身份駐藩屬國朝鮮，協助朝鮮訓練新軍並控製稅務。因整頓軍紀和鎮壓兵變有功，為朝鮮國王所看重，並得清政府獎敘五品同知銜。
1884年（光緒十年），金玉均等“開化黨”人士發動甲申政變，駐朝日軍亦趁機行動欲挾製王室；國王李熙奔赴清營求助，袁世凱指揮清軍擊退日軍，維係清廷在朝鮮的宗主權及其他特權。由直隸總督兼北洋大臣李鴻章奏舉，袁世凱任駐漢城清軍“總理營務處，會辦朝鮮防務”。
1894年（光緒二十年），甲午戰爭爆發，清軍海陸皆敗，袁世凱隨軍撤退到天津。
1895年（光緒二十一年），袁世凱由軍務處大臣榮祿等奏派擴練駐天津小站的定武軍，更名為“新建陸軍”。聘德國軍官十餘人擔任教習，又從天津武備學堂中挑選百餘名學生任各級軍官，以加強對全軍的控製。這些人以後大都成為清末民初的軍政要人。小站練兵是中國新式軍隊發展的轉折點，也奠定了袁世凱一生事業。
1898年（光緒二十四年），據傳袁世凱將圍園殺後的消息告訴忠於慈禧太後的榮祿，結果戊戌變法失敗，皇帝失去政權並遭軟禁。6月，袁世凱升任工部右侍郎。
1899年（光緒二十五年）冬，因義和團在山東的排外行為引起各國不滿，清廷被迫撤換縱容拳民的山東巡撫毓賢，代之以袁世凱。這是袁世凱首次出任地方大員。袁到任後，對拳民加以驅散，令其在山東無法立足，逃往天津、北京一帶，山東在袁世凱治下維持了穩定局麵。
1901年（光緒二十七年），袁世凱在山東創建中國近代史上第二所官立大學堂——山東大學堂，即現在的山東大學。11月，繼李鴻章署理直隸總督兼北洋大臣。
1902年（光緒二十八年），授袁世凱為北洋大臣，兼任政務處參預政務大臣和練兵大臣，在保定編練北洋常備軍（簡稱北洋軍）。
1903年（光緒二十九年），清政府在北京設立練兵處，袁世凱任會辦大臣，掌握實權。創辦各種武備學堂，並聘請大批日本軍官擔任教習。
1905年（光緒三十一年），張之洞和袁世凱一起參與廢除科舉製度。軍事上北洋六鎮編練成軍，每鎮一萬二千五百餘人，除第一鎮係滿族貴族鐵良統率的旗兵外，其餘五鎮都在袁的控製之下。
5月13日袁世凱奏請籌款自造京張鐵路，15日，袁世凱派陳昭常、詹天佑為京張鐵路總辦，10月開工。7月，袁世凱在天津開辦了無線電訓練班，聘請意大利人葛拉斯為教師。他還托葛拉斯代購馬可尼猝滅火花式無線電機，在南苑等行營及部分軍艦上裝用。10月袁世凱在直隸省河間秋操，首次用電報、電話進行聯絡。
1906年（光緒三十二年），10月13日袁世凱編刊《立憲鋼要》。
1907年（光緒三十三年），調任軍機大臣，成為中樞重臣。同年，在袁世凱倡導下，第一支中國警察隊伍於天津成立。中國首次地方選舉：天津市政選舉同年舉行，這是中國第一次民主自治選舉。
1908年（光緒三十四年），光緒皇帝及慈禧太後相繼去世，溥儀繼位，袁稱疾返回河南，最初隱居於輝縣，後轉至安陽。袁在此期間韜光養晦，暗地裏仍關心政事，等待時機複出。
1911年（宣統三年）10月10日，武昌起義，1911年11月1日清廷宣布解散皇族內閣，任命袁世凱為內閣總理大臣。
1912年（中華民國元年），1月25日，袁世凱及各北洋將領通電支持共和。2月15日，南京參議院正式選舉袁為臨時大總統。袁於3月10日於北京就職。袁就職之後，堅持一個強有力的中央政府，同時積極與列強交涉，維持了中國對蒙古和西藏的主權。9月20日，袁世凱頒布《整飭倫常令》，下令“尊崇倫常”，他說：“中華立國，以孝悌忠信禮義廉恥為人道之大經。”
1913年（中華民國二年），2月，舉行了中國曆史上第一次國會選舉。3月20日，宋教仁在上海遇刺身亡，全國大嘩。革命元勳孫文、黃興等指袁氏授意暗殺，袁世凱則予以否認；7月，孫文組織中華革命黨，發動二次革命，武力討伐袁世凱，遭到失敗。10月6日，國會選舉袁世凱為第一任大總統。同年，袁世凱政府製訂了《國會組織法》、《公務員獎懲條例》和《文官考試法》，建立了中國近代司法製度。其中規定文官高等考試，以國法學、刑法、民法、國際公法、行政法、經濟學和財政學七種為主科，一定要考。商法、政治學、刑事訴訟法、民事訴訟法、通商約章等五種為附科，應試者自擇其一。同年袁世凱斷然拒絕承認英國企圖分裂西藏的麥克馬洪線，維護了西藏的領土主權。
1914年（中華民國三年），1月，袁世凱下令解散國會。廢止中華民國臨時約法，於5月正式推出新的《袁氏記法》，改內閣製為總統製。修改總統選舉法，總統可指定三名新總統候選人。同年改革厘金製度，解決了晚清到處設卡征收厘金的弊政。積極發展民族工業，統一貨幣，鑄造“袁世凱銀元”（又稱袁大頭）。整理和健全財政稅收製度，實現了財政收支平衡。同年成立了審判官吏貪汙罪行的特別法院——平政院。
1915年（中華民國四年），1月，袁世凱以大總統令公布《頒定教育要旨》，大力發展教育。同時公布《權度法施行細則》，開始施行度量衡標準。5月，袁世凱在日本外交壓力下，接受了幹涉中國內政的“二十一條”中部分條款，使其政績蒙上汙點。當月第二屆遠東運動會在上海籌辦。
11月，袁世凱政府頒布《著作權法》。
12月，袁世凱宣布恢複中國的君主製，建立中華帝國，並改元洪憲。總統府改為新華宮。12月25日，全國舉行國體投票，同時蔡鍔、唐繼堯等在雲南宣布起義，發動護國戰爭，貴州、廣西相繼響應。同年，經過袁世凱政府立場強硬的談判，中、俄、蒙簽訂《恰克圖協約》，外蒙古分裂勢力於6月9日取消獨立，俄國承認外蒙古為中國領土。
1916年（中華民國五年），1月12日，袁世凱政府公布《傳染病預防條例》。3月22日，袁世凱被迫取消帝製，恢複“中華民國”年號，5月下旬憂憤成疾。6月6日，袁世凱因病不治而逝，時年57歲。同年8月24日正式歸葬於河南安陽。