就將軍本身的權力來說，室町幕府要遠遠超過鐮倉幕府，在內沒有一個高高在上的“執權”，在外逐漸從公武兩重政權轉化為武家獨立的政權。然而就幕權來說，室町幕府卻又遠遠不如北條氏執權掌控下的鐮倉幕府了。
室町幕府初期，為了對抗南朝的軍隊，被迫授予一些大的武士家族以數國的守護職或被迫承認之，這些守護家族逐漸和領地上的莊官、地頭們結合起來，組成了新的武士集團。鐮倉初期，禦家人直接由幕府掌控，包括地頭在內，和守護隻具備上下級關係，而不具備主從關係，但從鐮倉後期開始，這種本不該具有的主從關係逐漸半公開地締結起來，進入室町時代以後更是來勢洶湧無從遏製。
僅以足利義持任將軍的時代來統計，除去鐮倉府管轄的10國、九州探題管轄的11國，以及陸奧、出羽外，全日本其餘45國，由21個守護家族所瓜分，橫跨數國的大勢力絕不罕見，這就使得幕府和守護之間的矛盾日益激化。幕府削弱守護力量的基本對策是：一、行使守護補任權；二、介入守護家族內部的紛爭；三、慫恿直轄奉公眾和地方守護代的勾結。
所謂“奉公眾”，是因為足利義滿認為，將軍竟然沒有自己直轄的武裝力量，所以祖父尊氏才會在“觀應之亂”中一度被趕出京城，有鑒於此，他特意通過分化瓦解守護家族等行動，從地方武士中剝離分流出一部分來，轉化為將軍自己的武裝力量。不過奉公眾的數量並不算多，“明德之亂”中義滿親率奉公眾討伐山名氏清和山名滿幸，所部也不過3千人而已。
其實除去地方守護，還有一個更為龐大的勢力也威脅著室町幕府的存在，那就是管轄關東地區的“鐮倉府”。和鐮倉時代不同，室町初期為了防備近在吉野的南朝，被迫把幕府統治中心設在京都，因此在武家傳統的勢力中心鐮倉另設關東將軍一職，首任是二代將軍義詮，其後由義詮的兄弟足利基氏及其後裔世襲。關東將軍在關東八州（武藏、相模、上野、下野、常陸、上總、下總、安房）和甲斐、伊豆兩國內的權力，仿佛幕府將軍。
幕府將軍和關東將軍是繼足利尊氏、直義的雙頭政治後又一個雙頭政治格局，前一遭已經引發了“觀應之亂”，後一遭也不會生出什麽好果子來。足利基氏去世後，傳位給其子氏滿，氏滿死於應永五年（公元1398年），其子滿兼繼任。足利滿兼曾在“應永之亂”中呼應大內義弘的叛軍，可見鐮倉府的離心傾向是相當嚴重的。
此時的鐮倉府統轄的地區並不僅僅是關東地區和甲斐、伊豆兩國，南北朝統一的那年（公元1392年），幕府將陸奧、出羽兩國探題降為守護，也劃歸鐮倉府治下。足利滿兼就任關東將軍後，派其弟足利滿直進駐陸奧國安積郡，建立了筱川禦所，派另一個弟弟足利滿貞進駐陸奧國岩賴郡，建立稻村禦所，以強化對東北地區的控製。至此，鐮倉府三分天下已有其一。
“應永之亂”，中因為大內義弘敗得迅速，敗得徹底，足利滿兼還沒來得及動手，局勢就已經穩定了，於是他悻悻然回歸鐮倉。滿兼於次年（公元1400年）拜祭了伊豆的三島神社，在祭文中明確表達了自己渴望脫離幕府，建立關東獨立王國的意願。
關東地區第一次大亂是應永二十三年（公元1416年）爆發的“上杉禪秀之亂”。提起此亂事，先要介紹一下上杉家族。當年足利基氏進入鐮倉府以後，仿效幕府設置執事以總括大小事務的政策，任命藤原氏出身的上杉憲顯為關東執事（後稱“關東管領”）。憲顯是上杉氏山內分家的始祖，其弟憲藤則是犬懸分家的始祖，這兩家上杉氏此後輪流出任關東管領這一要職。
上杉禪秀乃是犬懸上杉憲藤的孫子，本名氏憲，出家入道後法名“月山禪秀”。他本任關東管領，後與關東將軍足利持氏（足利滿兼之子）產生矛盾，持氏遂改任山內上杉憲基為關東管領。氏憲大怒，於是公然對鐮倉府掀起了反旗，並擁立持氏的叔父滿隆為新的關東將軍。戰爭一開始，受到千葉、岩鬆、宇都宮、小田等關東有力大名支持的氏憲占據絕對優勢，足利持氏被迫退出鐮倉，逃往駿河瀨名。
幕府將軍足利義持害怕上杉氏憲叛亂成功後，反而會加劇鐮倉府的離心傾向，因此明確表態支持足利持氏，調動駿河守護今川範政和越後守護上杉房能討伐上杉氏憲，關東諸州的大名們也紛紛倒戈，響應幕府的號召。應永二十四年（公元1417年）元月，足利滿隆和上杉氏憲被卷土重來的足利持氏在武藏打敗，退回鐮倉後先後自殺——“上杉禪秀之亂”至此終結，犬懸上杉氏自此名存實亡。
足利持氏回到鐮倉府以後，加強自己奉公眾的數量，隨即以剿除上杉氏憲的殘黨為借口，先後滅亡了關東地區的有力大名小栗滿重、宇都宮持綱和桃井宣義。義持將軍對此不能不聞不問，於是命令今川範政討伐持氏。持氏冷靜地判斷了一下形勢，感覺自己還沒有充分的準備和足夠的實力對抗幕府，於是退兵謝罪，這才暫時消弭了這一場風波。
從應永之變到結城合戰
應永三十年（公元1423年）三月，足利義持將征夷大將軍之位讓給兒子義量，自己退居幕後。這個時候，義滿時代設置的“三管四職”格局已經基本被打破了，因為前管領斯波義重被幕府逼迫隱居，斯波氏就此凋落。
究其緣由，乃是義持將軍繼承其父義滿抑壓守護大名勢力的政策，先捏掉斯波氏，再慫恿細川、畠山兩家爭鬥，趁機將相當一部分管領職權收歸己有。與此同時，義持將軍還妄圖削弱四職之一的赤鬆氏，並且引發了“應永之變”。
赤鬆氏出自源氏，鐮倉末期追隨足利尊氏樹起反旗，後來固守播磨白旗城的大名鼎鼎的赤鬆則村（圓心）可謂是其開藩之祖。到了足利義持當將軍的時代，赤鬆氏已經擁有了播磨、備前、美作三國守護職，在山陽道東部的勢力一時無兩。
如前所述，幕府將軍經常利用守護家族內部的紛爭挑起事端，從而弱化守護力量，對於赤鬆氏，義持將軍也想耍這一招。應永三十四年（公元1427年）十月，幕府下令將赤鬆氏一門總領滿祐的播磨領地移交給分家的持貞——民間傳說赤鬆持貞是個美男子，與義持將軍頗有苟且，因此才會無功得賞，不過這樣判斷問題，未免太表麵化，也太戲劇化了。
赤鬆滿祐脾氣火暴，不肯就範，憤然離開京都，退回自己的領地，在祖先奮戰過的白旗城籠城造反——史稱“應永之變”。大概義持將軍沒料到他會有如此激烈的反應，此前根本就沒有動兵解決問題的打算，因此慌亂中，形勢竟然迅速扭轉。赤鬆滿祐是十月二十六日離開京都的，幕府隨即商議派兵討伐，軍勢未合，十一月十日，突然有人揭發說赤鬆持貞與將軍家的內眷私通，持貞被迫自殺。持貞一死，赤鬆滿祐大鬆一口氣，立刻通過斯波、細川、畠山等家族向義持將軍求情。當月二十五日，滿祐即被赦免，回歸幕府。
考究赤鬆持貞自殺的前後因由，實在像是前將軍義持的丟車保帥，為了避免引發大動亂而暫放赤鬆家一馬，以待後圖。
可惜沒有後圖了，足利義量將軍早在兩年前就病死了，年僅19歲，而前將軍義持也在“應永之變”的次年（公元1428年）咽了氣。足利宗家無嗣以繼，義持的弟弟青蓮院義圓被群臣從寺廟中請了出來，改名足利義宣，準備接受偌大一份產業。永享元年（公元1429年）三月，足利義宣正式繼任征夷大將軍，同時改名為足利義教。
這一繼嗣安排，使得關東將軍足利持氏大為惱火。本來足利宗家斷嗣，持氏認為隻有自己才有資格繼承一門總領和幕府將軍的寶座，然而一等再等，不見洛中來人宣詔，卻聽聞群臣請了醍醐寺三寶院的滿濟祈神求簽，最終擇定青蓮院義圓也及足利義教。於是持氏暗中招兵買馬，準備殺上京都，取義教將軍而自代之。
關東管領上杉憲實不願看到同室操戈局麵的出現，兩方奔走，竭力想彌合幕府和鐮倉府之間的矛盾，不但收效甚微，並且反而引起了足利持氏的不滿，持氏心說：你到底是我鐮倉府的管領呀，還是幕府派來的眼線和走狗？到了永享十年（公元1438年），足利持氏和上杉憲實正式決裂，憲實避禍走逃上野，持氏遂發布對憲實的追討令，統率大軍前往征伐。
幕府將軍足利義教當然支持上杉憲實，他委派信濃守護小笠原政康、甲斐守護武田信重、駿河守護今川範忠等將率軍前往救援憲實，並討伐足利持氏。當年九月，幕府大軍開進關東平原，殺入相模國，十月，留守鐮倉的三浦時高突然宣布背反足利持氏，響應幕府軍。
腹背受敵的足利持氏敗得好慘，他先是被上杉憲實打敗，被捕幽禁在鐮倉的永安寺中，接著上杉憲實想想不放心，幹脆一不做、二不休，派兵攻打永安寺，持氏被迫自殺，其子義久聽聞此消息後，也隨即在報國寺自殺——這就是“永享之亂”的經過。
足利持氏之死，標誌著關東將軍家的滅亡，但並不表示鐮倉府也隨之滅亡了，從此關東管領上杉氏掌控了關東地區的實際權力。當然，持氏之死更不表示關東戰亂的終結，其子安王丸、春王丸還奔逃在外，得到結城氏朝等有力大名的庇護。
結城氏朝保護著兩位幼主固守居城，對抗上杉憲實，佐竹、宍戶等親關東將軍勢力則從外部聲援。此時憲實已退隱，由新任關東管領、憲實的族叔、越後分家的上杉清方，以及另一位族叔、扇穀分家的上杉持朝組成了結城討伐軍——扇穀上杉氏由此抬頭。
永享十二年（公元1440年）七月，上杉清方統領大軍包圍了結城城，經過長近一年的籠城戰，到翌年（公元1441）四月終於將城池攻陷。結城氏朝自殺，安王丸、春王丸則被捕，斬殺於美濃的金蓮寺。
消息傳到京都，義教將軍極為興奮，認為關東就此平靖，幕府的權威達到鼎盛。於是在當年的六月二十四日，在京都西洞院二條的前幕府侍所頭人赤鬆滿祐宅邸召開了盛大的宴會，以慶祝結城合戰的勝利。宴會主客正是躊躇滿誌的將軍足利義教，陪客有管領細川持之，以及畠山、山名、京極等有力大名。義教將軍不會料到，這次慶功宴會要了他的性命……