像所有正常人一样，安徒生也需要爱情。1830年夏天，他在一次旅行中爱上了他大学同学的妹妹莉葆，但这位美丽可爱的姑娘早已“名花有主”，安徒生非常失望。1875年，安徒生病逝时，人们从他挂在脖子上的皮口袋里发现了莉葆给安徒生的告别信，安徒生对莉葆的感情由此可见一斑。1831年，安徒生出国旅行，就是要排遣他失恋的忧伤。
1832年，安徒生爱上了比自己小8岁的柯林的女儿露易莎·柯林，但那也基本上是一种单相思。1837年，32岁的安徒生又暗暗爱上了正好只有他一半大的物理学家欧斯特的女儿索菲·欧斯特。但安徒生有自知之明，因为自己太穷，不能让她过上早已习惯了的上流社会的家庭生活。直到索菲有一天告诉安徒生她已经订婚时，安徒生非常高兴地为她祝福，却在那一天的日记里写道：
上帝保佑你，我亲爱的、钟爱的索菲！你永远也不会知道，如果我有钱的话，那我和你生活在一起会是多么快乐呀！
如果说安徒生前三次爱恋（不是恋爱）在很大程度上是某种情感冲动的单相思的话，那么他的第四次爱情——对有“瑞典夜莺”美誉的女歌唱家珍妮·林德的爱恋，则更为成熟与理性。安徒生不仅被她的美貌所吸引，而且被她超人的艺术才能所征服。以至在十多年后的1855年，安徒生在他50岁生日时完成的自传《我的一生》中，以大量充满感情的文字，讲述了他们两人之间的关系。安徒生说：
在我生活中的这个时期，我结识了一个对我来说很重要的人，她具有高尚的道德和惊人的识鉴。在我所谈到过的几个人和影响我成为诗人的一些知名人士中，还没有谁超过我此时所崇拜的这位女士。在言谈上，她也胜人一筹，她使我能忘掉自己，使我能感受到艺术的神圣，并且使我逐渐领悟到一切天才都是受上帝驾驭的。
这里“所崇拜的这位女士”指的就是珍妮·林德，安徒生对她十分倾心。早在1840年秋天，安徒生就认识了来哥本哈根见朋友的比他小15岁的珍妮·林德。当时，珍妮除了在瑞典小有名气外，在国外还很少有人知道她。安徒生因为自己的作品在瑞典得到肯定，觉得应该去拜望这位来自瑞典的青年艺术家。他们的第一次见面，珍妮很冷淡，给安徒生留下的印象并不深，安徒生很快就把她忘记了。三年后，即1843年秋天，珍妮再次来到哥本哈根，希望能在皇家剧院演出。这次是珍妮通过她的朋友找到安徒生，请他帮忙。珍妮非常热情地接待了安徒生。珍妮对在哥本哈根皇家剧院的演出，既十分向往，又没有一点把握，用她自己的话说，她除了瑞典的舞台外，还没有任何国外演出的经验。安徒生鼓舞她，对她说：“你一定会成功！”
在丹麦芭蕾舞大师布农维伊尔和安徒生的安排下，珍妮在《坏蛋罗伯特》里扮演女主角艾丽斯。她那富于青春活力的清新的嗓音，真实而自然，每一个音符都洋溢着深厚的情意和才智，宛如一颗璀璨的新星，升起在丹麦艺术的星空。在一次音乐会上，珍妮演唱的瑞典歌曲，歌声里更有某种别具一格的动人心弦的东西，再一次征服了音乐厅的听众，整个哥本哈根为之倾倒，她也因此成为第一位接受丹麦学生们奉献小夜曲的歌唱家。在举行奉献仪式的演唱会上，珍妮在唱完一首答谢歌曲后，突然跑到一个无人注意的角落里，激动得哭泣起来。
“是的，是的，”她说，“我一定要努力，我一定要努力！当我再次来到哥本哈根时，我要奉献更多更好的节目。”
在舞台上，珍妮是位超越她周围所有人的最伟大的艺术家；而在台下，她完全就是一个普普通通、不乏有些敏感、甚至像孩子般天真纯洁的年轻姑娘。艺术上的巨大成就与平易近人的平民风格，使珍妮像一块巨大的磁铁吸引了安徒生，为之疯狂。在安徒生眼里，珍妮在哥本哈根的演出在丹麦歌剧史上有着划时代的意义，她的表演不仅展示了艺术的神圣，而且还让安徒生见识了艺术界最纯洁的女性，尤其是她的清纯品格比她的艺术才智更伟大。
“整整一个世纪，再也不会出现一个像她这样的天才！”不仅安徒生这样认为，而是当时整个艺术界的共同感受。安徒生在欣赏珍妮无与伦比的伟大的艺术才智的同时，更欣赏她在成功之后仍然保有自己的个性，一种聪明的孩子般的性情和对贫穷弱小发自内心的同情。
一次，珍妮听说有一个团体，通过向慈善的人们募捐的办法来筹集资金，用以帮助那些因受父母虐待而沦为乞丐的不幸的孩子们。珍妮就想：“难道我就不能有一个空闲的晚上，为这些穷苦的孩子进行募捐演出吗？”于是，她真的举行了一次这样的演出，将双倍票价的一笔大收入捐献出来。当有人告诉她，她的这笔捐款将会使很多孩子受益很多年时，她顿时容光焕发，随即热泪盈眶。
珍妮的善举给安徒生的心灵极大的震撼。穷孩子出身的安徒生太理解这一善举的意义了，他因此对珍妮更加敬重。珍妮那圣洁的灵魂让安徒生第一次对艺术和生活有了更清晰的理解，在他过去灰暗的心田里射进了更多灿烂而温暖的阳光。
“我堕入情网了！”安徒生在9月20日的日记中这样写道。自从再次见到珍妮·林德，安徒生的日记里开始经常出现珍妮的名字。
离别的日子到来了。在饯行宴会上，珍妮感谢所有人对她的支持与关心；同时，特意走到安徒生身边，举起一杯香槟酒满脸笑容地对安徒生说：“非常感谢您的关照，我希望在哥本哈根有一个兄弟，您愿意做我的兄弟吗？”
这显然和安徒生的希望相距太远，但他还是微笑着点了点头。他想应该对她说点什么，可喉头堵得紧紧的，什么也说不出。
宴会上没有机会又不善辞令的安徒生，选择了书信的形式。这封信在珍妮上火车后就可以读到了。珍妮对安徒生的想法是清楚的，但她无法回答他。
两年后，安徒生在伦敦拜访了正在那里演出的珍妮·林德。她请他看她的演出，和他并肩在大街上散步，同乘她的私人马车，伦敦的青年雕塑家同时为她和他雕塑半身塑像，而且是放在一起展览……虽然安徒生仍然执着地追求着自己的爱情理想，但事实告诉他，这一次也只不过是一厢情愿。
1845年的冬天特别寒冷。安徒生再次遭到哥本哈根某些人的嘲笑和攻击，为了摆脱心中的郁闷，他匆匆赶到柏林。珍妮在那里，他希望能从她那里得到支持和宽慰。然而这一次，尽管珍妮还是那样的漂亮，还像过去那样热情地接待安徒生，但安徒生已明显地感觉到，他们之间已经没有了过去那种默契和亲密了。两人的交谈也只是彼此的熟人，很难再进入她的心灵。仅半个小时，珍妮就很有礼貌地起身——这意味着，这次交谈就要结束了。
从珍妮那出来，安徒生心里无比悲戚。孤零零地走在异国他乡的土地上，安徒生反复吟咏着海涅的诗句：
可是她，她最使我
苦恼、气愤和悲哀
她从来对我没有恨
也从来对我没有爱
…………
尽管珍妮很早就表达了只把他看作是自己的兄长，但在长达14年的时间里，安徒生始终痴心地迷恋着珍妮，直到1854年珍妮和钢琴家奥托·戈尔德施米特结婚，并在美国定居。
安徒生终身未婚。在哥本哈根，在老家他都没有房产。安徒生最后是在一位犹太富商提供的房子里，终结了他孤独的人生。