古巴不是在反法西斯战争中诞生的人民政权，不是大国政治相互划分利益范围的结果，也不是红军铁马金戈的恩赐，而是为了争取民族独立和解放进行长期斗争的结果。但是，美苏争霸的格局却深深影响古巴社会主义的发展。
古巴是西印度群岛中的一个岛国，1482年沦为西班牙的殖民地。美西战争后，古巴表面上获得了独立，实际上处于美国的控制之下。美国不但在古巴修建军事基地，干涉古巴内政和外交，而且控制了古巴经济。在美国的长期统治下，美国资本大量涌入古巴，使古巴形成了严重依赖美国的畸形经济结构。所以，古巴人民面临的是民族、民主双重性质的革命。
1959年年初，菲德尔·卡斯特罗领导的“七二六”运动推翻了美国扶植下的巴蒂斯塔政权，取得了民主革命的胜利，建立了古巴共和国。不过，“七二六”运动成立之初只是一个因反对巴蒂斯塔独裁统治而聚合在一起的爱国青年组织，主要代表了工人阶级、农民阶级以及小资产阶级中进步力量的利益，而并不信奉马克思主义。[21]革命的过程中，“七二六”运动虽然提出了通过土地改革、国有化、教育和住房改革等措施来解决土地、工业化、住房、失业、教育和健康等社会问题的蒙卡塔纲领，但是并没有提出建立社会主义制度的口号。[22]古巴唯一主张建立社会主义制度的人民社会党甚至由于不同意“七二六”运动的武装斗争路线，起初也没有参加“七二六”运动发动的革命行动。[23]
正因如此，在古巴革命过程中，美国并没有干涉。在古巴独立后美国还第一个承认了古巴新政权。然而，古巴新政权采取的一系列措施触及了美国的利益，最终导致了美国对古巴政权态度的转变。
在政治上，新政府打碎了旧的国家机器。1959年1月3日临时政府成立后，立即宣布解散旧议会和特别法庭，清除政府和其他机构中的巴蒂斯塔分子，取缔反动政党；改组旧军队，建立革命武装部队。与此同时，根据统一战线原则，邀请参加反独裁统治的各派政治力量参加新政权，代表资产阶级自由派的乌鲁蒂亚和卡多纳分别出任总统和总理，卡斯特罗任武装部队总司令。但是，由于政见分歧较大，原本集结在反巴蒂斯塔政权旗下的各派政治力量，在古巴的发展道路上出现了严重分歧。最终，在军队和工人、农民的支持下，以卡斯特罗为首的革命力量占据优势，并镇压了大资产阶级和大庄园主的反抗活动，而后者与美国有着千丝万缕的利益联系。
在经济上，新政府首先进行了土地改革。1959年5月，古巴政府颁布《土地改革法》，宣布废除大庄园制度和禁止外国人占有古巴土地，并对每个自然人或法人占有土地的具体份额做出了明确规定，超过部分予以征收。土地改革共征收了大庄园主和美国人占有的土地16.2万卡瓦耶里亚[24]。这部分土地少部分分给了无地或少地的农民，大部分则直接组成国营人民农场和农牧业生产合作社。土地改革后，古巴40%的土地成为国有。其次，对外国企业进行国有化。从1960年6—9月，政府先后接管了外国炼油厂、美国银行和部分美国企业，并征用美国人在古巴的财产。1960年10月美国对古巴实行禁运后，古巴把余下的美资企业全部收归国有。最后，通过没收和接管的方式将本国的私营企业国有化。1960年1月政府将旧政权的全部财产收归国有，9月政府接管了所有私营烟厂，10月将382家私营工商企业和全部私营银行收归国有。[25]
在本身利益受到损害的情况下，美国开始转变对古巴政权的态度，竭力通过美洲国家组织孤立古巴，进行“集体干涉”。同时，美国在经济上对古巴不断施加压力，取消了进口古巴糖的定额，停止对古巴的一切援助，并对古巴实行全面禁运。1961年1月，美国正式宣布与古巴断绝外交关系。接着，美国总统于1961年2月批准了通过雇佣军武装入侵古巴的计划。同年4月，美国组织了1500多名雇佣军，在飞机和军舰的掩护下，对古巴进行武装侵略，企图以武力颠覆古巴政权，但遭到失败。
在严峻的形势下，古巴领导人认为，屈服于美国的压力就意味着革命的失败，古巴就会继续处于美国的统治、剥削和欺凌之下。因此，要将革命继续进行下去，将民族民主革命转变为社会主义革命。除此之外，别无他途。1961年4月，卡斯特罗宣布古巴是社会主义国家。
古美关系恶化后，古巴转向苏联求助。1960年2月，米高扬访问古巴并与卡斯特罗举行会谈。不久，古苏发表《联合公报》，表示两国将在平等互利的基础上发展贸易关系。苏联同意购买古巴当年生产的蔗糖42.5万吨，而且随后4年间还将年均购买数百万吨，并以2.5%的年利率向古巴提供1亿美元的贷款。5月，苏联与古巴恢复大使级外交关系。此后，两国关系急剧升温。古苏不仅在国际问题上相互支持，而且在军事安全领域也合作密切。赫鲁晓夫曾经表示，如果美国对古巴进行武装干涉，苏联不惜与美国一战，1962年古巴同意苏联在其境内部署中程导弹的原因就在于此。在经贸方面，双方合作更是高歌猛进。据统计，1960—1961年，苏联与古巴的贸易额从1.61亿卢布增至5.39亿卢布。在苏联贸易总额中，对古巴出口的比重从16.7%增至48.2%，从古巴进口的比重从13.8%增至41.1%。[26]
古巴宣布转入社会主义革命之后，加速推进各项社会经济改造，使社会、政治、经济各方面发生了深刻变化。
第一，实现了革命力量的大联合，最后建立了古巴共产党。1961年7月，古巴三个主要革命组织“七二六”运动、人民社会党和“三一三”革命指导委员会，合并成立“古巴革命统一组织”。1962年“古巴革命统一组织”改名为“古巴社会主义革命统一党”。在此基础上，1965年10月建立了“古巴共产党”，卡斯特罗担任第一书记。
第二，进行第二次土地改革和国有化改革。通过第二次土地改革，古巴消灭了农村中的大庄园制和富农经济，国有土地（主要是国营农场和甘蔗农场）的比重由之前的40%上升到70%，小农和合作社的土地占30%，基本上实现了土地全部国有化。1968年3月，古巴政府接管了几乎所有的私人小企业、手工作坊、零售商业和小服务业。至此，除农村的部分小农之外，残余的私人经济统统被消灭，实现了彻底的生产资料公有化。[27]
第三，扩大免费的社会服务范围，建立全面的社会保障体系。1962年9月，社会保险的覆盖范围扩展到所有劳动者，25万多农业劳动者也被保险制度覆盖。同时，保险范围覆盖了所有风险领域，劳动者不仅可以得到体面的养老金、适当的劳动补贴和工资，还可以获得在必要情况下的医疗和住院援助等。1963年4月古巴颁布第一部《社会保障法》，按照社会主义的原则和理念，建立了统一的社会保障制度，实现了社会保险制度到社会保障制度的转变。它不仅确定了古巴社会保障制度普遍、团结互助、统一和公正的原则，而且确定了国家在社会保障方面的责任。同时，社保覆盖对象扩展到包括农村地区工资劳动者在内的所有工资劳动者及其家庭，保障范围涵盖人的生、老、病、死各个阶段和社会生活的各个方面。[28]
但是，虽然进行了上述具有强烈社会主义性质的改革，古巴在这一时期并没有完全移植苏联模式。
当时，古巴党内对于实行什么样的经济管理体制存在着分歧。以切·格瓦拉为代表的激进派认为，实现社会主义的基本方法是全盘国有化、高度集中、经济计划化和加速工业化，主张通过国家财政拨款来发展生产。以拉斐尔·罗德里格斯为代表的温和派认为，国家要对财政、计划、贷款实行严格控制，主张各企业以自筹资金为主来发展生产，在分配上主张实行计件工资，贯彻按劳分配、重视物质奖励的原则。由于格瓦拉在古巴革命和党内的崇高地位，激进派主导了古巴政府的政策。1961年古巴政府提出了“工业化—加速工业化”计划，强调要集中办工业，建立一个独立的工业体系，主张发展多种工业门类，甚至要实现钢铁自给。[29]
然而，古巴的工业化计划虽然雄心勃勃，但由于资金短缺，在实践中是有心无力的。这不仅是由于美国实行的经济封锁，更是由于古巴导弹危机后古苏关系的降温。苏联选择冷却与古巴的关系，主要考虑的是避免引起美国过度紧张的情绪；古巴选择冷却与苏联的关系，主要担心的是古巴成为美苏争霸的牺牲品。
1967—1968年，古巴遇到了严重困难。国内经济增长缓慢，人民生活水平止步不前，怨声四起；国际上，古巴向拉丁美洲输出革命四处碰壁。重新获得苏联的大量援助，对于古巴来说变得至关重要。1968年，苏军镇压“布拉格之春”后，卡斯特罗找到了与苏联重修友好的机遇。卡斯特罗对苏联的公开支持，换来了古苏关系的又一个“蜜月期”。此后，古巴领导人多次表示，古巴对外政策的基础是“与苏联牢不可破的历史性结盟”。
1972年古巴加入“经互会”，确定了依靠以苏联为首的“社会主义大家庭”来建设社会主义的战略方针。加入“经互会”后，古巴参照苏联和其他社会主义国家的模式，进行了经济体制的改革。根据这一体制，古巴逐渐完善和加强国家计划体制，加强中央计划委员会的职权，注意发挥市场机制的作用；把企业作为基本核算单位，实行自筹资金制，使企业有较大的自主权；利用价值规律和其他经济杠杆来调节经济。古巴加强了宏观经济管理，恢复了由中央计划委员会制订的三年经济计划，1976年起又开始执行五年计划；恢复了预算制度，并陆续设立了国家财政、统计、价格等委员会，建立了全国财会体系，整顿了银行。[30]同时，古巴还在政治、经济、军事等领域全面效仿苏联。
然而，古巴在这段时期的社会主义经济建设中也存在一些问题，这主要集中在两个方面。
第一，关于社会主义经济体制问题。古巴的经济体制主要是仿效苏联模式。苏联模式具有鲜明的时效性，在任何一个国家里都是在初始阶段正面效应大，负面效应小。随着时间的推移，苏联模式的正面效应逐渐减弱而负面效应日益增强，总体上看会越来越阻碍现代化。比如，计划经济模式的管理方式是粗犷型的，弊端在企业建成之后就暴露无遗。对于管理者来说，最重要的业绩不是提高企业的经济效益，而是如何完成上级布置的计划任务。科技创新也不是必需的，科技创新得不到鼓励，经济发展就会出现停滞。然而，当时古巴对于克服这种体制的弊端是做得不够的。
第二，对苏联和其他“经互会”国家过分依赖。1972年古巴加入“经互会”后，接受了苏联领导的“国际分工”体系，并以此为基础调整国内生产结构，实行糖、镍、热带水果和烟草等专项为主的生产和出口的专业化。苏联和“经互会”的援助，在当时特定情况下使古巴一度获得了有利的国际政治和经济条件。但是，由于片面发展单一经济，古巴逐渐形成了对苏联和“经互会”国家高度依赖型的经济结构。到20世纪80年代末，古巴同“经互会”的贸易约占古巴外贸总额的85%，其中同苏联的贸易占70%—75%；[31]苏联解体前，“古巴石油、煤炭、生铁、棉花、新闻纸、木材、谷物、面粉的90%—100%来自苏联，各种肥料、卡车、小汽车、拖拉机，及修路机械的70%—90%来自苏联，还有其他许多商品也基本依靠苏联的供应”[32]。古巴同苏联东欧国家如此密切的经济关系，限制了古巴国内经济结构合理化和对外经贸关系的健康发展。
20世纪80年代中期以后，卡斯特罗不再继续追随苏联。相反，在戈尔巴乔夫进行改革之时，古巴政府及领导人正在热火朝天地开展“纠偏运动”，以此来表明与苏联分道扬镳。但是，世界局势很快就发生了剧变，东欧剧变和苏联解体接踵而至。古巴共产党旋即陷入自1959年革命以来最困难的境地。
第一，东欧剧变后，古巴失去了社会长期发展的“靠山”。这主要体现在三个层面。首先，苏联的援助和保护消失。“冷战”时期，苏联出于全球争霸战略的需要，把古巴作为苏美在美洲争霸的重要砝码加以扶植。但是，随着戈尔巴乔夫上台后苏联全球战略的转变，苏联逐年大幅度削减对古巴的经济和军事援助，两国的贸易额迅速下降。苏联解体后，俄罗斯宣布停止对古巴的一切援助，两国的贸易额下降到最低点。同时，1991年9月，苏联宣布从古巴撤军，结束了对古巴长达30年的军事保护，古巴不得不依靠自己的力量维护国家的安全。其次，“经互会”解体后，古巴同众多的“经互会”国家的经贸关系突然消失。“1990年和1991年东欧发生的剧烈变化，使古巴15%的对外贸易受到了影响，而苏联的变化则使古巴65%—70%的对外贸易受到了影响。”[33]最后，社会发展模式的“靠山”消失。东欧剧变证明了苏联模式发展道路的失败。已经移植苏联模式的古巴，该如何进行社会主义改革，走何种社会主义道路，需要重新去探索。
第二，美国加紧封锁与“和平演变”古巴的步伐。东欧剧变后，美国试图借助东欧剧变的冲击波搞垮古巴政权。在经济方面，美国加紧了对古巴的经济封锁。1992年10月，美国出台了对古巴的新禁运法——托里切利法，禁止美国的海外子公司同古巴进行贸易，撤销美国对任何援助古巴的国家的经济援助等。此外，美国还极力阻挠其他国家对古巴进行贸易和投资。在政治方面，美国对古巴加紧了颠覆活动，除在迈阿密设立“马蒂电台”和“马蒂电视台”进行反古宣传外，还积极支持古巴的流亡分子和国内反对派开展反对共产党政权的活动，以达到“和平演变”古巴的目的。
“靠山”的崩塌和美国的打压使古巴陷入经济危机，1989—1993年国内生产总值下降35%—40%，消费水平下降约30%，利用外资额下降了80%多，公共赤字占国内生产总值的33%，进出口额分别下降72%和67%。[34]经济危机继而导致了社会危机和政治危机，人民由于生活质量下降，对政府的不满情绪增加，抗议和游行时有发生。反对派借机向政府不断施压，要求古巴共产党也向东欧共产党那样接受多党制，最终放弃社会主义道路。
面对苏联解体、东欧剧变给古巴政治经济带来的巨大冲击和震动，古巴党和政府开始重新评估已往的社会主义道路。自古巴纳入苏联主导的社会主义“大家庭”轨道后，古巴实行一种与苏联经济相应的僵化的计划经济。实践证明，这种经济体制不仅导致了经济管理体制的畸形发展，而且造成了古巴高度依赖型的经济结构，无法适应东欧剧变后的新的国际环境。在新形势下，古巴共产党重视学习和借鉴中国、越南等国家建设社会主义的经验，但同时强调，各国的国情存在巨大的差异，古巴不会照搬别国的模式，要根据自己的国情，建设有古巴特色的社会主义。