嘉靖二十八年（1549年），海瑞中舉。嘉靖三十二年（1553年），他被授予福建南平縣儒學教諭，一個沒有多少油水的清水衙門。嘉靖三十七年（1558年）五月，他升任浙江淳安知縣，這樣他就有了地方實權，成了一地的父母官。
明代的縣官其實是很難做的。因為這一職位處於上層社會與基層社會的夾縫地帶，事務繁雜，應酬眾多，想做到左右逢源，必須有超乎尋常的技巧。萬曆二十三年（1595年），二十七歲的袁宏道出任吳縣知縣。他在給友人的信中這樣描述做縣令的痛苦：“弟作令備極醜態，不可名狀。大約遇上官則奴，候過客則妓，治錢穀則倉老人，諭百姓則保山婆。一日之間，百暖百寒，乍陰乍陽，人間惡趣，令一身嚐盡矣。苦哉！毒哉！”[1]在上司麵前像奴仆，接待路過的官員時如同妓女，管理錢糧像個賬房先生，對待百姓則像保人媒婆。這種痛苦在其他信件中同樣有所記載：“吳令甚苦我：苦瘦，苦忙，苦膝欲穿，腰欲斷，項欲落。嗟乎，中郎一行作令，文雅都盡。”[2]“上官如雲，過客如雨，簿書如山，錢穀如海，朝夕趨承檢點，尚恐不及，苦哉，苦哉！然上官直消一副賤皮骨，過客直消一副笑嘴臉，簿書直消一副強精神，錢穀直消一副狠心腸，苦則苦矣，而不難。唯有一段沒證見的是非，無形影的風波，青岑可浪，碧海可塵，往往令人趨避不及，逃遁無地，難矣，難矣。”[3]以海瑞那寧折不彎的性格，知縣其實是一個非常不適合他的職務。
如此辛苦，還有那麽多人爭先恐後去做，是因為這裏麵有巨大的好處。地方官是最容易致富的職位，因為他們有直接稅收權。明代有一個政治術語，叫“守令之害”，也就是說，知府縣令這類的地方官，通常都是地方一害。明代政治家趙南星對皇帝描述守令之害時說：“臣伏處閭閻三十年，習見有司貪酷者甚多，……以致豺狼滿地，小民愁苦無聊，起而為盜。”[4]高攀龍則說，幾乎每一任地方官都是攜滿民脂民膏與百姓的咒罵而離去：“矻矻然朝夕之所望，與其父母妻子所以望之者，不過多得金錢。至去其官也，不以墨即以老疾。即去，其橐中裝已可耀妻兒，了無悔憾。而民之視其去也，如豺狼蛇蠍之驅出其裏，亟須臾以為快。”[5]因為好處巨大，所以明代早期進士們以分到各縣當縣令為恥辱，晚明時大家卻趨之若鶩，“而三甲進士綰墨綬出京者，同年翻有登仙之羨”[6]。