1938年，複旦大學“八怪”之一張默生到了重慶青木關，一天，他偶爾在書店看到一本《厚黑學》，信手一翻，便被吸引住了，於是買了一本回去細讀。讀得酣暢淋漓，又去買了李宗吾的《中國學術之趨勢》、《心理與力學》等，並於當年8月，給李宗吾寫了一封信。
張默生當時並不知道李宗吾的地址，便把信寄給了經常發表李宗吾文章的《華西日報》，希望報社能轉遞。既然是轉遞，就不可能那麽順利，對方能不能收到也未可知。所以，信發出後，張默然也並沒有寄予太大的希望。轉眼到了1940年2月，張默生忽然接到了一封李宗吾從自流井寄來的回信，頓時喜出望外。
李宗吾在信中說，你的來信早收到了，非常感謝，但不能破壞我從不與生人通信的信條，你的信我的老朋友們也反複看過，一再催我回信，我這回破例回信，隻是遲了半年。
張默生得到李宗吾的回信後寫了一封長信回去，和李宗吾探討厚黑學。此後二人便書信往來不斷，除了討論學問外也互相關心對方的生活，成了莫逆之交。李宗吾還在報刊上發表的文章後麵注明：凡讀者來信，一律由張默生收轉。他告訴張默生，凡讀者來信，你可先行拆看，然後轉給我。
有一次，張默生勸李宗吾寫自傳，李宗吾回信拒絕了，他說：“學者可以寫自傳，教主則不可寫自傳，孔子有自傳嗎？老子有自傳嗎？”話雖這樣說，李宗吾最後還是寫了兩萬五千字的《宗吾自述》給張默生，為張默生寫《厚黑教主傳》提供了可靠資料。
張默生第一次麵見李宗吾，是在1941年12月初的一天。
那天，張默生正在房中和家人一起吃午飯，忽然聽見一陣敲門聲，還有人大聲在外麵說：“厚黑教主來看張默生！”張默生急忙去開門，卻看見一個身材高大的老翁領著個年輕人站在門口，寒暄之後，知道來人果然是李宗吾，那年輕人是他的孫子。神交已久，初次見麵，二人都驚喜莫名。酒飯後，張默生把李宗吾祖孫二人安排在青木關的旅館中，天天到那裏去找李宗吾，上下五千年、國家、個人、學問、著作，無話不談。張默生在複旦大學任教，複旦大學遷到四川後校址在北碚，張默生每周要從青木關去北碚上三天課。每逢要去上課，張默生就打算請假陪李宗吾，李宗吾說：“我陪你去北碚，我在那兒的旅館等你，課餘時間你到旅館來談，上完三天課後我再陪你回來。這樣，談話上課兩不誤。”兩人於是就這樣相處了七八天。