他們沿著長湖朝北劃了兩天之後，就出湖來到了奔流河。現在，他們可以看見孤山陰沉地高聳在眼前。水流很急，他們走得很慢。第三天快結束的時候，他們在溯河而上幾哩之後，在左岸或者說西岸靠邊上岸了。在這裏，他們將與載著其他給養和必需品的馬匹以及供他們自己乘用的小馬會合。他們盡可能地將物資打包，讓小馬馱上，剩下的則搭了個帳篷存放了起來，但鎮上來的人類沒有一個願意和他們待在一起，哪怕隻是過一夜，因為這裏離恐怖的孤山太近了。
“在歌裏唱的成真之前我們絕對不敢！”他們說。在這種荒涼的地方，他們更容易相信惡龍的傳說，也更不容易相信梭林。事實上，他們的補給物資根本不需要有人看守，因為周圍毫無人煙。於是他們的隨從就離開了他們，分別從陸路和水路踏上了歸程，雖然此時夜色已經開始漸濃了。
他們度過了寒冷而又孤獨的一夜，情緒也隨之低落下來。第二天，他們再度上路了。巴林和比爾博騎馬走在最後麵，每人身邊都另外牽了一匹滿滿載著行李的小馬。其他人則在前麵走著一條低窪的路，因為這裏其實根本無路可走。他們向西北前進，稍稍離開奔流河，越來越靠近孤山朝南對著他們延伸出來的一個支脈。
旅程相當令人困乏，他們一路上不敢說話，隻敢悄悄前進。沒有了笑語歡歌，沒有了琴聲悠揚，在湖邊時唱著古老的歌曲而在心中激起的驕傲與希望，漸漸地蛻變成了沉重的鬱悶。他們知道旅程就要來到終點了，而這可能是非常恐怖的終點。周圍的大地變得越來越荒涼，盡管梭林告訴他們，這裏一度是一片充滿綠色的美麗世界。這裏幾乎沒有什麽草，而且不久也沒了灌木或樹，隻有一些斷折焦黑的樹樁，令人想起那久已消逝的林木蔥蘢。他們已經來到了惡龍造成的荒廢之地，而他們趕上的又正好是萬物凋落的季節。