今川氏輝繼位時年僅14歲，家中事務都由其母壽桂尼輔佐處理。天文五年（公元1536年）氏輝去世，沒有子嗣，家臣們遂商議迎其出家為僧的幾個兄弟還俗繼任家督之位。有兩名備選者，即年齡較長，但由今川氏親側氏福島氏所生的花倉院遍照光寺的主持玄廣惠探，以及年齡較輕，但由氏親正室中禦門氏壽桂尼所生的善得寺的梅嶽承芳。
因為母親和師傅太原雪齋的幫助，梅嶽承芳搶先還俗，繼承了家督之位。玄廣惠探也還俗改名為今川良真，在娘家福島氏的擁護下整兵來攻，結果在駿府城下戰敗，逃至花倉城。壽桂尼派兵攻克花倉城，逼迫今川良真自殺，從而使自己的親生兒子坐穩一門總領之位——是為“花倉之亂”。
梅嶽承芳還俗繼任家督後，受將軍足利義晴賜以上字“義”，更名為今川義元，從此就在母親和師傅的嗬護下逐漸成長起來。其師、臨濟寺的高僧太原崇孚雪齋，法號九英承菊，與其說他是佛教高僧，不如說他是學問僧，與其說他是學問僧，不如說他是武僧，與其說他是武僧，又不如說他是外交僧——甲駿相三國聯合的“善得寺會盟”，就是雪齋所一手策劃的。
今川義元在完成三國同盟以後，把主要目標放在西線，很快就降伏了包括鬆平氏在內的三河國大小豪族，同時他也把駿遠三這三國的內政搞得有聲有色。然而義元對傳統文化和京都風俗簡直癡迷到了讓人反胃的程度，他穿直衣、戴立烏帽子、塗黑齒、描蟬眉、抹脂粉、養孌童、整天召集無恥文人開肉麻詩會，整個兒一腐朽公卿形象。並且駿河國一片歌舞升平，民風日漸柔弱懶惰，竟有“三河人去打仗，遠江人種大米，駿河人置酒高會”這種傳言出現。
就在這種背景下，永祿三年（公元1560年），今川義元整頓兵馬，開始了他的上洛之途。據說集合三國兵馬，加上甲斐和相模派來的援軍，總勢超過兩萬人，義元準備打通東海道，一舉攻入京都，扶持日益衰敗的室町幕府，實現製霸天下的夢想。
而這個時候的尾張國，統治者乃是勝幡織田氏。號稱“尾張之虎”的織田信秀在奪取了那古野城為擴張基地後，勢力穩步發展，到他兒子織田信長在位的時候幾乎統一了整個尾張國。然而尾張連年戰亂，元氣未複，織田信長所擁有的領地不過14萬石而已，和割據三遠駿三國的今川氏根本就無法相提並論。
戰國時代，習慣以年貢的多少來衡量一個勢力的強弱，年貢多則錢糧足，錢糧足自然兵馬盛；相反，年貢少則養不起太多的武士，而即便百般節省養起來了，也無法提供足夠戰爭使用的錢糧物資。當時計算年貢主要有兩種方法，或采用貫高製，或采用石高製。所謂石高，石是容積單位（即“擔”，一石為十鬥，一鬥為十升），年貢多少石糧食，就是多少石高；而將糧食換成錢，千文為一貫，年貢折合多少貫，就是多少貫高。
糧價因天時豐歉和是否為主要糧食產地而波動很大，因此貫高數和石高數是無法直接換算的，豐臣秀吉統一日本後，才將年貢的計量方式統一為石高製。後人以此上推，估算當時織田信長的年貢數約為14萬石，而今川義元的年貢數則約六七十萬石。按照每萬石可征召和供養士兵300人到500人的慣例計算，今川氏的總動員力為兩萬到3萬兵馬，而織田氏則最多有兵7千人（實際不過四五千而已）。
今川義元在進攻尾張國之前，先利用謀略招降了尾張南部智多郡的數位國人領主，從內部瓦解織田氏的統治。早在天文二十一年（公元1552年），義元策動鳴海城主山口左馬助教繼樹起反旗，織田信長聞訊，急率800兵馬，與山口、今川聯軍對戰於三山赤塚，激鬥良久卻無法分出勝負。此後在山口氏的影響下，遝掛等數城先後背叛，尾張東南部的愛智、智多兩郡豪族紛紛倒戈。
到了永祿三年（公元1560年）四五月間，織田信長派家老佐久間信盛領兵，再度包圍了鳴海城，同時派佐久間盛重進攻更南方的大高城。兩城向今川氏求救，今川義元正好一切準備停當，遂於五月十二日離開本城駿府，集結大軍西下——著名的桶狹間合戰就此拉開序幕。
今川義元上洛
永祿三年（公元1560年）五月，今川治部大輔義元在經過了周密的部署以後，以大將朝比奈泰朝和三河豪族鬆平元康為先陣，驅動兩萬大軍，沿鐮倉街道西下，矛頭直指尾張國。當今川軍先鋒於五月十七日進入尾張國境的時候，織田信長還在派兵圍攻謀反的鳴海、大高等城。
此時尾張國內投降的呼聲甚囂塵上，就織田信長本人來說，他一貫蔑視權威，唯我獨尊，當然不願意臣服於他人，可是究竟是出城迎戰，還是憑堅防守，也拿不出確定的主意來。五月十八日，今川義元進入三河遝掛城，隨即召開軍事會議，命令先鋒3千人馬兵分兩路，分別進攻織田軍為攻擊大高城而建的兩座砦子——丸根和鷲津。
鷲津砦駐軍500，即將麵對今川方大將朝比奈泰朝2千兵馬的進攻，而丸根砦駐軍400，即將麵對的是鬆平元康的千餘人馬。當日晚間，丸根守將佐久間盛重派快馬前往織田主城清洲，稟報說：“我軍挫敗了敵方向大高城運送軍糧的行動，但據此可以判斷出，今川主力將在明日淩晨向我發起總攻。”
得報後，織田信長立刻召集重臣開會商議。部分人仍持投降論，主戰派則一致認為敵眾我寡，與之野戰必敗無疑，建議將前線兵力全部召回，集結力量固守主城清洲，以等待時局的變化。對於兩派的意見，信長全都不置一詞，最後站起來笑笑說：“運數終時，智慧之鏡也蒙塵垢。”然後宣布散會。
因為根本沒有對前線部隊派發任何指令，就使得麵對洶湧而來的今川大軍，丸根、鷲津兩砦采取了截然不同的應對措施。佐久間盛重全力出砦迎擊，鷲津兩砦則作出固守待援的態勢，但不管怎樣，以弱敵強的戰鬥是很難打的。第二天上午，經過六七個小時的激戰後，兩砦全部陷落，守將逐一戰死。
可以說，直到這個時候，今川軍仍占有絕對的優勢，織田方危如累卵，並且似乎根本找不到絲毫轉機。今川義元的戰略是，依靠趕來投效的河內豪族服部友定的水軍，配合本方前鋒，兩路夾擊圍攻大高城以及鳴海城的織田軍，取勝後就地休整，等待主力趕來會合後，再以摧枯拉朽之勢直指清洲，一舉平定尾張國。
且說織田信長散會後即回內室休息，但想必他一直在戰、降之間猶豫不決。投降肯定是沒有出路的，然而如果堅決抵抗，究竟是出城野戰，還是固守清洲呢？自己剛平定尾張大部分領土不久，地方豪族很難同心同德共度危機，一旦收縮兵力守城，這些豪族肯定會陸續投靠今川方，到那時候，被兩萬大軍重重圍困的清洲孤城，真能有存活下來的希望嗎？
估計就在次日淩晨，丸根和鷲津兩砦戰鬥打響的消息傳來的時候，織田信長才終於下定了決心，反正降和守都沒有前途，不如孤注一擲，出城去拚個你死我活。於是他突然從**跳起來，命令侍從敲鼓，自己揮舞著折扇高歌一曲。那是一種名為幸若舞的曲藝中的一折，叫做《敦盛》，講述了400年前源平合戰中，平氏的少年武士平敦盛慷慨赴死的故事——
“人間50年，與下天（指佛教神話中天界的最低一層，據說那裏的一晝夜，等同於人世的50年）相比，仿如夢幻。一度生存者，又豈有不滅之理？”
歌罷此曲，信長穿戴好鎧甲，站著用過早飯，然後跨上戰馬，飛一般衝出了清洲城門。他並沒有集結軍隊，大有單騎闖陣之意，此時跟隨在身邊的隻有5名騎馬武士和200多名步卒而已。諸將得到消息匆忙備兵趕上，等信長來到清洲南方的上知我麻神社的時候，已經聚攏了約1千兵馬。