這是五月十九日的清晨，織田信長在上知我麻神社略做休息，很可能參拜了神龕，祈求上天護佑。其後，他率軍繼續南下，來到了丹下砦，然後轉向東南，約10時左右，進入善照寺砦。丹下和善照寺兩砦是織田方為了圍困鳴海城而建的，其中各駐紮有數百兵馬，織田信長命令守軍放棄兩砦，全都集合到自己身邊，加上陸續趕來的尾張國內各豪族的部隊，織田軍已經聚齊了2千多人。
此時向南方望去，大高城附近騰起陣陣濃煙，可見戰鬥異常激烈。隨即又傳來趕來會合的佐佐勝通所部800人在細根附近遭遇今川大軍，已被殲滅的消息——細根距離善照寺砦，直線距離還不到兩公裏。此時擺在織田信長麵前的隻有兩條路：一是迅速南下救援丸根和鷲津兩砦，爭取在今川主力到達前先擊潰其先鋒部隊；二是就此退回清洲，另謀他策。
有名重臣拉住織田信長的馬韁，請求他就此罷手，調頭北撤。但信長回答說：“今川軍昨晚運糧去大高城，而今又已作戰半日，肯定疲憊不堪，我軍以逸待勞，可獲全勝！”於是繼續南下，渡過黑末川，進入中島砦，把這裏的守兵也搜羅一空。然而信長的如意算盤打得未免太好了，此刻時機已然錯失，如果昨晚就作出抉擇，那麽以其麾下這近3千兵馬，還可能和今川方的先鋒部隊惡戰一場，未知鹿死誰手，等到當日淩晨才起意救援，早就緩不濟急——事實上，差不多信長來到善照寺砦的同時，丸根、鷲津兩砦就已經先後失陷了。
今川方選擇的進攻時機非常巧妙，當日正逢滿潮，沿海道路極其泥濘，難以通行，而織田方從清洲城派發援軍南下，最近路程就是沿著伊勢灣的東岸前進。因此信長在離開中島砦後，無法繼續南下，被迫轉而向東——幸運的曙光竟然從此籠罩在他頭上。
悲風桶狹間
今川軍先鋒在攻陷丸根、鷲津兩砦後，原大高城守將鵜殿長照進駐丸根，先鋒朝比奈泰朝進駐鷲津，另一名先鋒官鬆平元康所部則進入大高城休整。今川軍的主力部隊，此時正從三河遝掛城往大高方向趕來，但是進軍速度非常遲緩。據說今川義元因為身體肥胖（還有傳說他上身長而下身很短），剛出兵的時候就從馬上摔了下來，臣子們都說這是不祥之兆，所以他棄馬乘轎。正當五月初暑，在進入尾張國後，左右都是山地，道路狹窄難行，人馬通過都很不容易，更何況是轎子呢？
大軍前行，當然不會抱成一個球體，而除先鋒和後衛外還會分成多個梯隊。佐佐勝通所遭遇的其實是今川主力最前衛的梯隊，人數大約1千，而當這個時候，今川義元本隊距離大高城還有將近10公裏的路程。
接近中午的時候，義元本隊約5千人來到了田樂狹間，在此停頓下來。田樂狹間是一座海拔五十六米的小山，附近道路崎嶇狹窄，一如桶狀，因此名叫田樂狹間，又名桶狹間。據說義元行至此處，士兵們都很疲憊，正好趕上當地百姓送來酒食以趨奉新的統治者，義元就命令部隊原地納涼休息，等吃過午飯後再繼續前行。
今川義元駐軍桶狹間的消息，很快就被當地豪族梁田政綱密報給了織田信長。按照傳統說法，信長是因為得到這條密報，才匆匆從清洲城中領兵南下的——這當然不可靠，信長的目標如果一開始就是桶狹間，他有更便捷的道路可走，不必要先南下善照寺、中島等砦，況且，他當日淩晨啟程出城的時候，今川義元恐怕還待在遝掛城裏沒有動身呢。還有神化信長者，一口咬定那些犒師的百姓父老都是信長或者梁田政綱故意安排的，目的就是要把義元滯留在桶狹間。這當然也不可信，今川義元在中午前後停步不前，完全是個偶發事件。
織田信長抓住了這個偶發事件，同時也是稍縱即逝的大好戰機，已經沒有退路的他，立刻經細根、有鬆村等處，直趨桶狹間，意圖和今川義元的本隊作拚死一戰——這是一步絕對的險棋，先不說各梯隊的今川大軍如果及時回援，將形成包夾之勢，就算大高附近的先鋒軍快馬加鞭西行，也能在織田軍到達桶狹間以後不久趕到。
然而事實上，直到戰役結束，大高守軍始終沒動。一方麵，經過六七個小時的激戰，今川先鋒軍已經疲憊不堪，亟待休整；另一方麵，今川軍中普遍彌漫著驕傲輕敵情緒，認為尾張小國不費吹灰之力便可踏平，因而放鬆了警惕性。
主將今川義元本人就是這種驕傲麻痹情緒的代表，當前衛擊潰佐佐勝通所部，獻上50餘名武士首級的時候，義元仰天大笑，口出狂言：“就算天魔鬼神到來，又能奈我何？！”這種輕敵情緒最終要了他的性命。
今川義元在內政、外交、計謀方麵都有過人之長，但他的臨戰經驗不足。前此多次出兵，與各方勢力爭勝，主將大多為太原雪齋，雪齋去世後，可以說今川氏內部已經很難找出一個能夠獨當一麵的大將了，再加上此次遠征乃是為了奪取天下，所以今川義元才親自披掛上陣。
按照戰場上的慣例，本隊駐守的時候，各分隊應該密集交叉地層層保護主將，但一來義元臨敵經驗有限，二來桶狹間地勢狹窄，所以今川本隊5千人延著山路呈西北—東南方向一字展開。如果敵人從桶狹間兩側猝然來襲，這樣固然可以製造足夠的縱深，逐步消耗敵人的實力，但也會因為排列過於鬆散而很難在局部戰場集中力量。相信織田信長來到桶狹間附近，得報今川方這樣排布陣勢，必定心花怒放吧。
織田信長是抄小路，盡量繞開今川各部兵馬，於當日下午一時左右來到桶狹間。他站在高處遠遠望去，今川本隊還在納涼休息，因為天氣炎熱，很多兵將都卸除了沉重的鎧甲，東倒西歪地躺在地上，防衛非常鬆懈。他正打算喝令進攻，突然天空烏雲密布，一會兒的工夫就狂風暴雨大作。
正當夏季，午後的暴雨說來就來，說停就停。老天似乎也在幫織田信長的忙，風向是由西向東，狂風卷著豆大的雨點直往今川陣營襲去。於是織田信長仰天長嘯，揮舞長槍，立刻軍號聲一齊吹響，織田3千兵馬如同下山的猛虎一般撲向今川本隊。
今川軍倉皇迎戰，但他們迎風而立，連睜眼都很困難，更別說拿起武器戰鬥了。而義元本人聽到陣外的廝殺聲，一開始還以為是軍士吵鬧，正想遣使嗬斥，聽聞敵軍來攻的消息後，才匆忙穿上鎧甲，拔刀指揮戰鬥。因為布置分散，今川軍很快就被集中全力的織田軍層層擊潰，等到下午2時左右，義元眼看難以取勝，就跨上戰馬，在親衛300人的保護下向東退卻。
織田信長大聲吼道：“不必多所殺傷，隻要砍下義元的首級，我們就勝利了！”一馬當先，猛追義元。山路非常泥濘，義元退卻的速度也很緩慢，他大概跑出一公裏左右，就被織田軍追上，此時身邊剩下了不到50人。織田信長的馬回眾服部小平太春安首先追上義元，挺槍就刺，義元返身迎戰，砍傷了春安的膝蓋。另一名年輕武士毛利新介良勝隨即衝上，以二打一，終於刺倒義元，砍下了他的首級。據說義元臨終前還死死咬住良勝的手指不放，他肯定是死不瞑目的吧……
桶狹間之戰以織田方的全麵勝利而告終。仔細回顧整個戰役過程，以寡破眾帶有相當的偶然性，神化信長者往往把大高城、桶狹間、夜半出陣、父老犒軍甚至天降暴雨，都算在織田信長身上，說那全都是他預先布設的計謀，倘若果如其言的話，信長不是一代英雄，而變成徹底的一個妖人了。
根據戰前織田家的會議過程，以及戰時的行軍路線可以看出，織田信長幾乎直到最後一刻才判斷出今川義元本隊的方向，而在桶狹間這個局部戰場上，利用天候和地形之便利，以3千人擊破5千人，本身並不算是軍事史上的奇跡。
其實織田信長製勝的關鍵主要有兩點：一是抓住戰機，集中主力打擊敵方的指揮中心；二是孤注一擲，死中求活。而就今川義元來說，他的失敗完全是輕敵大意所致，當然，行軍遲緩，以及將本隊駐紮在狹窄的山道上，也是導致最終人頭落地的重要因素。